1-戊基-1H-咪唑-2-甲醛 | 497855-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-戊基-1H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-pentyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-pentyl-2-imidazolecarboxaldehyde；N-n-pentyl-2-imidazolealdehyde；1-pentylimidazole-2-carboxyaldehyde；1-pentylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 497855-80-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: SRFVESVVALMLLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊基-1H-咪唑-2-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-((1E,4E)-3-oxo-5-(1-pentyl-1H-imidazol-2-yl)penta-1,4-dien-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new class of hybrid anticancer agents inspired by the synergistic effects of curcumin and genistein: Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation

  摘要：

  Inspired by the synergistic effects of dietary natural products with different scaffolds on the inhibition of cancer cell proliferation, incorporation of central (1E, 4E)-1,4-penta-dien-3-one linker (an optimal substitute for the central metabolically unstable diketone linker of curcumin), 1-alkyl-1H-imidazol-2-yl (a promising bioisostere of terminal aryl group in curcumin), and chromone (the common pharmacophore in genistein and quercetin) into one chemical entity resulted in ten new hybrid molecules, 3-((1E, 4E)-5-(1-alkyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxopenta-1,4-dien-1-yl)-4H-chromen-4-ones. They were synthesized through a three-step transformation using acid-catalyzed aldol condensation as key step. The WST-1 cell proliferation assay showed that they have greater anti-proliferative potency than curcumin, quercetin, and genistein on both androgen-dependent and androgen-independent human prostate cancer cells. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.064
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 2-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-戊基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓醛肟作为沙林和VX抑制人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化剂的合成及体外活化筛选

  摘要：

  有机磷酸盐（OP）中毒的后处理涉及使用肟活化剂作为解毒剂。广泛研究了结构不同的肟，以检查它们对OP抑制的胆碱酯酶的动力学和机理行为。合成了一系列结构上相关的1,3-二取代-2-[（羟基亚氨基甲基）烷基]咪唑鎓卤化物（5a-5e，9a-9c），并进一步评估了它们的体外再活化能力以重新活化被沙林和VX抑制的物质。人乙酰胆碱酯酶（h AChE）。将观察到的结果与标准活化剂的活化效率进行了比较。2-PAM，obidoxime和HI-6。在合成的肟中，5a，9a和9b在VX的情况下，仅9a表现出与2-PAM相当的反应性，而被发现是对抗沙林抑制的h AChE的最有效的活化剂。吡啶鎓环与咪唑环的结合导致所制备的活化剂的活化强度大大提高。合成的活化剂的理化性质也得到了评估。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2016.04.034

文献信息

• [EN] BICYCLO[1.1.1]PENTANE INHIBITORS OF DUAL LEUCINE ZIPPER (DLK) KINASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLO[1.1.1]PENTANE DE LA DOUBLE FERMETURE À GLISSIÈRE DE LEUCINE KINASE (DLK) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018107072A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds which inhibit the kinase activity of dual leucine zipper (DLK) kinase (MAP3K12), pharmaceutical compositions, and methods of treatment of DLK-mediated diseases, such as neurological diseases that result from traumatic injury to central nervous system and peripheral nervous system neurons (e.g. stroke, traumatic brain injury, spinal cord injury), or that result from a chronic neurodegenerative condition (e.g. Alzheimer's disease, frontotemporal dementia, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, spinocerebellar ataxia, progressive supranuclear palsy, Lewy body disease, Kennedy's disease, and other related conditions), from neuropathies resulting from neurological damage (chemotherapy -induced peripheral neuropathy, diabetic neuropathy, and related conditions) and from cognitive disorders caused by pharmacological intervention (e.g. chemotherapy induced cognitive disorder, also known as chemobrain).

  本文披露了抑制双亮氨酸拉链（DLK）激酶（MAP3K12）激酶活性的化合物、药物组合物以及治疗DLK介导疾病的方法，例如由于对中枢神经系统和外周神经系统神经元的创伤性损伤而导致的神经系统疾病（例如中风、创伤性脑损伤、脊髓损伤），或由于慢性神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病、额颞叶痴呆、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、脊髓小脑共济失调、进行性上行性麻痹、路易体病、肯尼迪病及其他相关疾病）引起的疾病，以及由神经损伤引起的神经病（化疗诱导的周围神经病、糖尿病神经病及相关疾病）和由药物干预引起的认知障碍（例如化疗诱导的认知障碍，也称为化疗脑）。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• 黄酮咪唑类化合物及其制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107216315B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III，其中：R1为氢、烷基或羟基；R2为氢、烷基或羟基；R3为氢、烷基或羟基；R4为氢、烷基、取代芳香基；R5为氢或正丁基；R6为氢或氯；或上述化合物药学上可接收的盐。此外，本发明还提供了上述黄酮咪唑类化合物的制备方法。体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性检测结果显示，本发明合成的黄酮咪唑类化合物对PTP1B均表现出一定的抑制作用，本发明为开发以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的2型糖尿病药物提供了基本的理论依据。该类化合物的合成路线短，制备方法简单，原料易得，成本低，因此，该类化合物有望为2型糖尿病治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决临床治疗问题。
• Identification of novel imidazole flavonoids as potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.074

  日期：2019.7

  imidazole flavonoids as new type of protein tyrosine phosphatase inhibitors were synthesized and characterized. Most of them gave potent protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, compound 11a could effectively inhibit PTP1B with an IC50 value of 0.63 μM accompanied with high selectivity ratio (9.5-fold) over T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP). This compound is cell permeable

  合成了一系列咪唑类黄酮作为新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂。他们大多数给予有效的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。尤其是，化合物11a可以有效抑制PTP1B，IC50值为0.63μM，并且具有比T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）高的选择性（9.5倍）。该化合物是细胞可渗透的，具有较低的细胞毒性。通过分子建模和动力学研究揭示了高结合亲和力和选择性。量子化学研究证实了活性必不可少的结构特征。
• Spin crossover properties of enantiomers, co-enantiomers, racemates, and co-racemates
  作者：Long-Fang Qin、Chun-Yan Pang、Wang-Kang Han、Feng-Li Zhang、Lei Tian、Zhi-Guo Gu、Xuehong Ren、Zaijun Li

  DOI：10.1039/c6dt00210b

  日期：——

  Compared with 4R in a high spin state and 5R with spin crossover at 291 K, the co-enantiomers 4R5R exhibited gradual spin crossover at a higher temperature of 301 K, and the racemic alloys showed hysteresis loops induced by desolvation above room temperature. It was demonstrated that molecular chirality could be used effectively for stereochemical engineering of spin crossover materials. In addition,

  通过手性苯乙胺，1-烷基-2-咪唑甲醛和铁（II）离子的多组分自组装，得到两对对映体铁（II）配合物，其配体式为fac，4 R，4 S，5 R和5 S -Λ或Δ-[Fe（L）3 ] 2+（L = R或S -1-苯基-N-（1-烷基-1 H-咪唑-2-基亚甲基）乙胺已被设计并合成为结构单元。预制对映体的进一步二元共结晶使我们能够构建自旋交叉共对映体4 R 5 R和4 S 5 S，外消旋体4 RS和5 RS以及共消旋体4 RS 5 RS。相比4 - [R在高自旋状态和5 - [R 291 K的自旋交叉，共对映异构体4 - [R 5 - [R在301 K的较高温度下，H2O3表现出逐渐的自旋交叉，并且外消旋合金显示出在室温以上去溶剂化引起的磁滞回线。证明分子手性可有效地用于自旋交联材料的立体化学工程。此外，阐明了晶体堆积，分子内π-π堆积，分子间C-H⋯π相互作用和溶剂效应是造成独特的自旋交叉特