1-mesityl-3-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1235962-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: [1-((4-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3-triazolyl)methylene)-3-mesitylimidazolium] bromide；[1-((4-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3-triazolyl)methylene-3-mesityl)imidazolium] bromide
• CAS: 1235962-18-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₁F₃N₅
• 分子量: 492.341
• InChiKey: GUOOOMZJLWRBEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-mesityl-3-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 KOC(CH₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到[1-((4-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3-triazolyl)methylene)-3-mesitylimidazol-2-ylidenepalladium(II)allyl] chloride
  参考文献：
  名称：

  二齿三唑基官能化的N-杂环卡宾及其钯配合物的模块合成

  摘要：

  新的异双齿N-杂环卡宾-三唑基配体及其一些钯（II）配合物已使用点击化学以模块化方式合成。这些配合物是三唑基取代的NHC表现出双齿行为的第一个实例，这已通过NMR和X射线衍射研究证实。通过在合成的后期引入多样性，可以在相对较少的步骤中完成复合物的合成。该络合物是炔烃向Z-烯烃的转移半氢化反应中的活性预催化剂，其活性和选择性取决于三唑基取代基和NHC氮取代基。观察到高达99％的选择性。

  DOI：

  10.1021/om100435x
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-(三氟甲基)苯 、 1-mesityl-3-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-mesityl-3-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）均相和非均相催化氢借位C–N键的形成

  摘要：

  二齿卡宾-三唑配体的五甲基环戊二烯基铱（III）配合物是氢借位介导的醇与胺偶联的优良均相催化剂。反应是高效的，在0.5 mol％的低催化剂负载下，在100°C下可在6小时内完成反应，而且对环境无害，唯一的副产物是水。铱（III）催化剂促进了一系列醇和胺底物（包括生物学相关基序）上C–N键的形成。与炭黑表面的共价连接产生了定义明确的“杂化”非均相催化剂，该催化剂在苯胺与苄醇的偶联反应中具有良好的转化成产物的能力，并且可以在没有催化剂浸出的情况下进行再循环。这代表了用于氢借用的碳上共价连接的异质铱催化剂的首次报道。发现非均相的周转数（TON）明显高于相应的均相反应。为了阐明均相反应机理，结合氘化实验的1 H NMR研究提出了一种机理。

  DOI：

  10.1039/c7gc01007a
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1-mesityl-3-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 、 potassium tert-butylate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  高效的氢借用Rh（I）均相和异构催化剂用于C–N偶联

  摘要：

  研究了铑（I）配合物作为胺和醇的氢借入反应的催化剂。可以通过“点击”反应轻松合成二齿卡宾-三唑配体，从而可以使用各种配体骨架。催化转化是高效的，能够在6小时内完成，并促进了一系列伯醇和胺底物上C–N键的形成。此外，使用具有一个以上反应性位点的底物可以实现位点选择性催化。共价附于炭黑表面的铑（I）络合物也被部署在苯胺与苯甲醇的氢借位偶联反应中。这是用于氢借入的非均相铑催化剂的首次报道。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02586

文献信息

• Controlling the selectivity and efficiency of the hydrogen borrowing reaction by switching between rhodium and iridium catalysts
  作者：Danfeng Wang、Roy T. McBurney、Indrek Pernik、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt02819f

  日期：——

  forming new carbon–carbon bonds. However, this transformation can result in more than one product being formed. The work reported here utilises bidentate triazole-carbene ligated iridium and rhodium complexes as catalysts for the selective formation of alkylated ketone or alcohol products. Switching from an iridium centre to a rhodium centre in the complex resulted in significant changes in product selectivity

  酮的催化烷基化与醇通过氢借用方法（HB）有可能成为形成新的碳-碳键的高效方法。但是，这种转变可能导致形成不止一种产品。此处报道的工作利用双齿三唑-卡宾连接的铱和铑配合物作为催化剂，用于选择性形成烷基化的酮或醇产物。从配合物中的铱中心转变为铑中心导致产物选择性的显着变化。还研究了其他因素（碱，碱负载，溶剂和反应温度）以进一步调节选择性。使用优化的条件来证明跨越17种酮和14种含有各种官能团的醇的反应范围。