methyl (2Z)-2-azido-3-(2-chloropyridin-3-yl)acrylate | 688357-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-azido-3-(2-chloropyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-(2-chloro-3-pyridyl)prop-2-enoate；(Z)-2-Azido-3-(2-chloro-3-pyridyl)acrylic acid methyl ester；methyl (Z)-2-azido-3-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 688357-18-8
• 化学式: C₉H₇ClN₄O₂
• 分子量: 238.633
• InChiKey: BMGRQKATPMOPGC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-azido-3-(2-chloropyridin-3-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 4-[[1-(benzenesulfonyl)-4-chloro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE TLR

  摘要：

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐。

  公开号：

  WO2015088045A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2-氯-3-吡啶甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (2Z)-2-azido-3-(2-chloropyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-、6- 和 7-氮杂吲哚的 Hemetsberger-Knittel 合成

  摘要：

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872165

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE TLR
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015088045A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a heterocyclic compound having a TLR7, TLR9, TLR7/8, TLR7/9 or TLR7/8/9 inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases and the like, in particular, systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐。
• Method of Treating Pathological Blushing
  申请人：Tobert A. Jonathan

  公开号：US20070299122A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  A method of treating pathological blushing is disclosed wherein the patient is administered a DP receptor antagonist. Compositions containing DP antagonists are also included.

  揭示了一种治疗病理性面红的方法，其中患者接受DP受体拮抗剂。还包括含有DP拮抗剂的组合物。
• Method of treating atherosclerosis, dyslipidemias and related conditions
  申请人：——

  公开号：US20040229844A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A method of treating atherosclerosis is disclosed wherein nicotinic acid or another nicotinic acid receptor agonist is administered to the patient in combination with a DP receptor antagonist. The DP receptor antagonist is administered to reduce, prevent or eliminate flushing that may otherwise occur.

  揭示了一种治疗动脉粥样硬化的方法，其中尼古酸或其他尼古酸受体激动剂与DP受体拮抗剂联合给患者使用。DP受体拮抗剂被用来减少、预防或消除可能发生的潮红。
• The Hemetsberger-Knittel Synthesis of Substituted 5-, 6-, and 7-Azaindoles
  作者：Patrick Roy、Claude Dufresne、Nicolas Lachance、Jean-Philippe Leclerc、Michel Boisvert、Zhaoyin Wang、Yves Leblanc

  DOI：10.1055/s-2005-872165

  日期：——

  A series of substituted 5-, 6-, and 7-azaindoles were prepared via the Hemetsberger-Knittel reaction. In general, better yields were obtained at higher temperatures and shorter reaction times than required for the formation of the analogous indoles, and in some cases, only decomposition occurred below a minimum temperature. The resulting templates offer up to five sites for subsequent functionalization

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。
• Method of Treating Atherosclerosis, Dyslipidemias and Related Conditions
  申请人：Waters M. Gerard

  公开号：US20070244107A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A method of treating atherosclerosis, dyslipidemia and related conditions is disclosed wherein a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is administered to the patient in combination with a DP receptor antagonist. The DP receptor antagonist is administered to reduce, prevent or eliminate flushing that may otherwise occur.

  揭示了一种治疗动脉粥样硬化、血脂异常及相关疾病的方法，其中给患者以公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的组合，同时与DP受体拮抗剂一起给予。DP受体拮抗剂被用于减少、预防或消除可能发生的潮红。