(4S)-4-benzyl-3-<(5R,7E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-iodo-2,7-octadienoyl>-2-oxazolidinone | 139278-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-<(5R,7E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-iodo-2,7-octadienoyl>-2-oxazolidinone
• CAS: 139278-00-5；139278-29-8
• 化学式: C₂₄H₃₄INO₄Si
• 分子量: 555.528
• InChiKey: ZUZRQTQNKWQMJS-FXEXZNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-<(5R,7E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-iodo-2,7-octadienoyl>-2-oxazolidinone 在 Lindlar's catalyst 、 Lindlar catalyst 、 1,3-丙二醇 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙基硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 triphenylmethyl perchlorate 、 二甲基氯化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.43h， 生成 (+)-A83543A pseudoaglycon
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  hydrogen (3S,1'S)-1-<1'-(2-naphthyl)ethyl> 3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanedioate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-<(5R,7E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-iodo-2,7-octadienoyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011

文献信息

• Asymmetric synthesis of the macrolide (+)-A83543A (lepicidin) aglycon
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00032a052

  日期：1992.3