3β-hydroxy-18:20-epoxy-pregn-5-ene-18-one | 60325-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3β-hydroxy-18:20-epoxy-pregn-5-ene-18-one
• CAS: 60325-73-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ODNGPDQXZHFBIW-OOPQRHICSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-18:20-epoxy-pregn-5-ene-18-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 Pregn-5-ene-3,20-diol, 18,20-epoxy-, (3b)-
  参考文献：
  名称：

  Mineralocorticoid properties of potential metabolites of 18-hydroxydeoxycorticosterone and 18-hydroxyprogesterone

  摘要：

  The high secretion rate of 18-hydroxydeoxycorticosterone in hypertensives and the steroids implication as a mineralocorticoid has led to the synthesis of potential di-, tetra-, and hexahydro metabolites of it and 18-hydroxy-progesterone. These potential metabolites have been synthesized by reduction of the double bond and the 3- and 20-ketones, singly or in combination. They have been evaluated for pro- and antimineralocorticoid activity and their affinity for the renal aldosterone receptor. All except one of the potential metabolites either lack or have reduced mineralocorticoid activity and aldosterone receptor binding affinity. The exception is the 3-ketopregn-4-ene-18,20-diol which has high receptor affinity but functions as an aldosterone antagonist.

  DOI：

  10.1021/jm00380a014
• 作为产物：
  描述：

  3β,20β-dihydroxy-18-(hydroxy-2'-ethylene)-pregn-5-en-18-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到18-(2'-diazo-1'-oxo-ethyl)-3β,20β-dihydroxypregn-5-en-18-one
  参考文献：
  名称：

  新的甾族重氮酮作为盐皮质激素受体的潜在光亲和标记试剂：合成和生物活性。

  摘要：

  孕酮系列中的三种重氮酮被合成为潜在的光亲和试剂。重氮酮基在C17（21-重氮基-4-烯-3,20-二酮，1）或C13（18-（重氮甲基）-20-羟基孕烯-4，-3,18-二酮，2）处引入，孕烯骨架的18-（重氮甲基）pregn-4-ene-3、18,20-trione，3）位置。化合物1可以很容易地从相应的酰氯中获得，而化合物2和3的制备则需要较少的直接途径，涉及甲苯磺酰基叠氮化物在甲基酮5的甲酰基衍生物上的反应。重氮酮对人盐皮质激素受体（hMR）的亲和力通过杆状病毒系统在Sf9昆虫细胞中表达的），是通过竞争实验使用[3H]醛固酮作为特异性配体进行估计的。1对hMR的亲和力与醛固酮几乎相同。2和3的亲和力比醛固酮的亲和力低1个数量级。重氮酮的盐皮质激素活性是通过CV-1细胞的顺-反共转染测定的，其中以小鼠乳腺肿瘤病毒为DNA靶序列。化合物1表现出激动剂活性（ED50 = 6 x 10（-9

  DOI：

  10.1021/jm9601359

文献信息

• Synthesis of potential cytochrome P45011β-generated intermediates
  作者：Suzy Coustal、Jérôme Fagart、Elisabeth Davioud、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00099-t

  日期：1995.3

  Cytochrome P-450(11 beta) is a key enzyme in the biosynthesis of aldosterone which catalyzes the transformation of 11--deoxycorticosterone (DOC) to aldosterone via three successive hydroxylations (at C-11 and at C-18). This enzyme is irreversibly inactivated by 18-VP 1 and 18-EP 4. In order to determine the mechanism of the inactivation, we have synthesized three potential reactive enzyme-generated intermediates 2, 3 and 5.