ethyl 2-(4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl)-3-oxobutanoate | 611199-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4,5-difluoro-2-nitrophenyl)-hydroxymethylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 611199-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₆
• 分子量: 315.23
• InChiKey: DAUNVQWMNXSHHB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl)-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到6,7-difluoro-1-hydroxy-2-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylicacid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-(4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410