allyl 2-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 108182-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-5-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 108182-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: VOZJBSHLQNCWJJ-LOLPMWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-O-methyl-β-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质X射线晶体学分析的O-烷基化重原子碳水化合物探针：对合成甲基2-O-甲基-L-硒基呋喃核糖苷的研究。

  摘要：

  硒代糖苷在寡糖的合成中用作反应性糖基供体。另外，这种天然糖苷的重原子类似物是有用的工具，用于使用X射线晶体学确定其凝集素受体的结构。一些凝集素，例如，构造蛋白家族的成员，仅结合具有O-烷基化的环羟基的碳水化合物表位。在这种情况下，我们报告了O-甲基化硒代糖苷，特别是甲基2-O-甲基-L-硒代富硒糖苷的首次合成，这是一种从蘑菇Laccaria bicolor产生的凝集素tectonin-2的配体。由于烷基硒代糖苷的固有不稳定性，特别是对于不稳定的岩藻糖，合成路线需要战略性修改和进一步优化。这里，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.282

文献信息

• A stereoconvergent synthesis of the oligosaccharide segment of glyco- peptidolipid antigen of mycobacterium avium serotype 4 : a dominant serovariant observed in patients with acquired immune deficiency syndrome
  作者：M.K. Gurjar、G. Viswanadham

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80786-6

  日期：1991.10

  A stereoconvergent approach for the oligosaccharide segment of glycopeptidolipid antigen of serotype 4, commonly occurs in AIDS patients, is described.

  描述了一种立体收敛方法，用于血清型4的糖肽脂质抗原的寡糖片段，通常在AIDS患者中发生。
• Synthesis of allyl glycosides for conversion into neoglycoproteins bearing epitopes of mycobacterial glycolipid antigens
  作者：Gerald O. Aspinall、Alexander M. Crane、David W. Gammon、Ibrahim H. Ibrahim、Naveen K. Khare、Delphi Chatterjee、Becky Rivoire、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84172-o

  日期：1992.9

  Neoglycoproteins bearing key glycosyl substituents of several glycopeptidolipid antigens of pathogenic Mycobacterium species have been synthesized. Allyl glycosides of the terminal 6-deoxyhexose-containing units of the antigens were prepared, with appropriate ether and ester substituents in place. Ozonolysis of the allyl glycosides was then followed by reductive coupling with epsilon-amino groups of lysine residues in bovine serum albumin, using sodium cyanoborohydride at pH 7.8. The resulting neoglycoproteins emulated the antigenicity of the native molecule in several serological tests.