2,3,5-trimethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one | 134369-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3,5-trimethylfuro[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 134369-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FWNYPOWOAWDFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one 在 盐酸 、 水 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  新的角状呋喃喹啉酮衍生物的合成、光氧化和表征，一种新的呋喃香豆素生物异构体

  摘要：

  通过羟基喹啉酮与α-卤代酮（如3-氯-2-丁酮和苯甲酰溴）的威廉姆森反应，然后用多磷酸（PPA）处理，合成了具有新骨架结构的角状呋喃喹啉酮衍生物。合成的角状呋喃喹啉酮在氯仿或二甲基甲酰胺中进行光氧化，并在四苯基卟啉 (TPP) 作为单线态氧敏化剂 ( 1 O 2 )存在下进行光氧化。光氧化反应通过[2+2]环加成反应提供光裂解产物。所有光产品都被分离出来并通过光谱分析进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000455
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-oxobutan-2-yloxy)quinolin-2(1H)-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,3,5-trimethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的角状呋喃喹啉酮衍生物的合成、光氧化和表征，一种新的呋喃香豆素生物异构体

  摘要：

  通过羟基喹啉酮与α-卤代酮（如3-氯-2-丁酮和苯甲酰溴）的威廉姆森反应，然后用多磷酸（PPA）处理，合成了具有新骨架结构的角状呋喃喹啉酮衍生物。合成的角状呋喃喹啉酮在氯仿或二甲基甲酰胺中进行光氧化，并在四苯基卟啉 (TPP) 作为单线态氧敏化剂 ( 1 O 2 )存在下进行光氧化。光氧化反应通过[2+2]环加成反应提供光裂解产物。所有光产品都被分离出来并通过光谱分析进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000455

文献信息

• Majumdar, Krishna C.; Choudhury, Prabir K., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 73 - 78
  作者：Majumdar, Krishna C.、Choudhury, Prabir K.

  DOI：——

  日期：——