p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside | 463934-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 463934-94-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: YEOHCOSIERZFOD-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 dipotassium peroxodisulfate 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-(propen-3'-yl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过氧化活化对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷进行化学糖基化

  摘要：

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成支架上对甲氧基苯基，β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-吡喃葡萄糖苷和乳糖苷的1-硫代-β-乳糖苷簇

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫基-β的自由基加成反应-d-吡喃葡萄糖对p-甲氧基苯基的-O-烯丙基-d-吡喃半乳糖苷，d-吡喃葡萄糖苷和乳糖苷的烯丙基醚功能提供了用于合成糖苷簇的简洁有效的途径，用于探索抗转移活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00094-0