{(2S,4S,5S,9R)-7-allyl-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate | 913093-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: {(2S,4S,5S,9R)-7-allyl-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate
• 英文别名: [(2S,4S,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-7-prop-2-enyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl]methyl acetate
• CAS: 913093-87-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅Si
• 分子量: 500.751
• InChiKey: FUIBTVULSAJEJT-DAMQTCOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4S,5S,9R)-7-allyl-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 dimethyl (2S,3aS,5R,10S,14E,15aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,10,16,16-tetramethyl-9-oxo-2-phenyl-4,5,8,9,10,11,13,15a-octahydro-12H-3a,7-methanocyclotetradeca[d][1,3]dioxole-12,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-hydroxymethyl-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminum oxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {(2S,4S,5S,9R)-7-allyl-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284