3-(3-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one | 1284257-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1284257-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: FOWOTHMRWJVKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one 、 4-氯苯硫酚 在 graphene oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)thio)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  石墨烯-氧化物催化的吲哚与芳烃和硫酚的交叉脱氢偶联

  摘要：

  在这里，我们探索了GO催化的羟吲哚与芳烃和硫酚的交叉脱氢偶联，用于快速合成3芳基羟吲哚和3磺酰化的羟吲哚。对照实验和小分子模拟研究表明，GO的酸性和醌型官能团可用于协同反应。反应在简单温和的反应条件下进行，具有良好的官能团耐受性，可以轻松按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901224
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 3-chloro-1-trifluoromethanesulfonyloxybenzene 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化合物在 C-Cl 位点与氯芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性直接 α-芳基化

  摘要：

  本研究描述了在 Ar-Cl 键中用三氟甲磺酸氯芳基酯对羰基化合物进行钯催化的化学选择性直接 α-芳基化。在 Ar-OTf 键存在的情况下，Pd/SelectPhos 系统对 Ar-Cl 键表现出优异的化学选择性，具有广泛的底物范围和优异的产物产率。发现由C2-烷基配体的-PR 2基团提供的电子和空间位阻是影响α-芳基化反应的反应性和化学选择性的关键因素。化学发散方法也成功地用于氟比洛芬及其衍生物（例如，-OMe 和-F）的合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc06701j

文献信息

• Arylation of<i>N</i>-Methyl-2-oxindole with Arylboronic Acids in Water Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with a Low Catalyst Loading
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201601411

  日期：2017.3.20

  site‐selective C3‐arylation of N‐methyl‐2‐oxindole with arylboronic acids at room temperature in aqueous media to yield a series of 3‐aryl‐N‐methyl‐2‐oxindoles. This catalytic reaction progressed well with a low catalyst loading (0.01 mol %) under open‐flask conditions. Notably, a column‐chromatography‐free method for the quantitative preparation of C3‐arylated N‐methyl‐2‐oxindoles is reported. The catalyst

  两种新型Pd II ONO钳形络合物可有效地用作均相催化剂，用于在室温下在水性介质中将N-甲基-2-氧吲哚与芳基硼酸进行定点C3芳基化，生成一系列3-芳基-N-甲基-2-氧吲哚 在开瓶条件下，该催化剂的催化反应进展顺利，催化剂负载量低（0.01 mol％）。值得注意的是，据报道，采用了无柱色谱法定量制备C3芳基化的N-甲基-2-氧吲哚。该催化剂与多种底物表现出良好的相容性，并在多达五个连续运行中具有可回收性，而没有明显的收率损失。