N2-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)guanosine | 1314034-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)guanosine
• CAS: 1314034-34-8
• 化学式: C₂₈H₄₉N₅O₈Si₂
• 分子量: 639.897
• InChiKey: FLECMJWRQPBYNF-TXJANDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  148.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)guanosine 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(methoxymethyl)guanosine 3'-O-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法合成寡核苷酸中的甲氧基甲基和（对硝基苄氧基）甲基

  摘要：

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1134/s106816201102004x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N2-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法合成寡核苷酸中的甲氧基甲基和（对硝基苄氧基）甲基

  摘要：

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1134/s106816201102004x

文献信息

• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing 2′-<i>O</i>-Methoxymethyl Group by the Phosphotriester Method
  作者：Vladimir A. Efimov、Andrey V. Aralov、Oksana G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1080/15257770.2011.586255

  日期：2011.7

  An effective procedure for the synthesis of ribonucleotide monomers containing a 2 ′-О-methoxymethyl-modifying group was developed. These monomers were used for the synthesis of RNA fragments by the solid-phase phosphotriester method under O-nucleophilic intramolecular catalysis. The properties of 2 ′-О-methoxymethyl-containing oligoribonucleotides were examined.

  开发了一种有效的合成含有2'-О-甲氧基甲基修饰基团的核糖核苷酸单体的方法。这些单体在O-亲核分子内催化下通过固相磷酸三酯法用于RNA片段的合成。检查了含有2'-О-甲氧基甲基的寡核糖核苷酸的特性。