(1R,3E,7E,11S,12S,14R)-14-hydroxy-3,7,18-dolabellatriene | 1262864-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3E,7E,11S,12S,14R)-14-hydroxy-3,7,18-dolabellatriene
• 英文别名: (1S,3R,3aR,5E,9E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydro-1H-cyclopenta[11]annulen-3-ol
• CAS: 1262864-82-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: YUHFWLZIGAFAIH-AZSJCBOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,7E,11S,12S,14R)-14-hydroxy-3,7,18-dolabellatriene 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以2.4 mg的产率得到[(1S,3R,3aR,5E,9E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydro-1H-cyclopenta[11]annulen-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自褐藻 Dilophusspiralis 的具有抗菌活性的多拉贝烷

  摘要：

  从褐藻Dilophusspiralis的有机提取物中分离出17种具有多拉烷骨架( 1−17 )的二萜。 7个化合物为新天然产物（ 1 , 3 , 5 , 6 , 11 , 14 , 15 ），8个结构修饰化合物（ 2 , 4 , 7 − 10 , 12 , 13 ），其中3个为首次报道天然来源 ( 4 , 9 , 10 )。分离的天然产物的结构阐明和相对构型的分配是基于对其光谱数据的详细分析。代谢物10的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实，而化合物2 、 4-10 、 12和13的绝对构型是使用半合成产物18的改良 Mosher 方法和化学互变确定的。化合物1 – 18的抗菌活性针对六种金黄色葡萄球菌菌株（包括多重耐药和甲氧西林耐药变种）进行了评估。

  DOI：

  10.1021/np1006586
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3E,7E,11S,12S)-14-oxo-3,7,18-dolabellatriene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.3 mg的产率得到(1R,3E,7E,11S,12S,14S)-14-hydroxy-3,7,18-dolabellatriene
  参考文献：
  名称：

  来自褐藻 Dilophusspiralis 的具有抗菌活性的多拉贝烷

  摘要：

  从褐藻Dilophusspiralis的有机提取物中分离出17种具有多拉烷骨架( 1−17 )的二萜。 7个化合物为新天然产物（ 1 , 3 , 5 , 6 , 11 , 14 , 15 ），8个结构修饰化合物（ 2 , 4 , 7 − 10 , 12 , 13 ），其中3个为首次报道天然来源 ( 4 , 9 , 10 )。分离的天然产物的结构阐明和相对构型的分配是基于对其光谱数据的详细分析。代谢物10的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实，而化合物2 、 4-10 、 12和13的绝对构型是使用半合成产物18的改良 Mosher 方法和化学互变确定的。化合物1 – 18的抗菌活性针对六种金黄色葡萄球菌菌株（包括多重耐药和甲氧西林耐药变种）进行了评估。

  DOI：

  10.1021/np1006586