2-deuterio-1-phenyl-butan-1-one | 112299-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deuterio-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Deuterio-1-phenyl-butan-1-on
• CAS: 112299-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: FFSAXUULYPJSKH-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧化汞红 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 频那醇硼烷 、 重水 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-deuterio-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮

  摘要：

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00520

文献信息

• Bioinspired total synthesis of tetrahydrofuran lignans by tandem nucleophilic addition/redox isomerization/oxidative coupling and cycloetherification reactions as key steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c7ob02848b

  日期：——

  A very short three-step approach to trans,trans,trans-2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans is reported. The carbon skeleton is assembled in a single step based on an unprecedented tandem reaction consisting of 1,2-addition of aryllithium reagents to α,β-unsaturated aldehydes, ruthenium-catalyzed redox isomerization of the resulting alkoxides to enolates and their dimerization triggered by

  据报道，反式，反式，反式-2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的非常短的三步法。碳骨架是基于空前的串联反应由一个步骤组装而成的，该串联反应由芳基锂试剂与α，β-不饱和醛的1,2-加成反应，钌催化的所得醇盐氧化还原异构化为烯醇化物以及它们的二聚反应引发。电子氧化。形成的2，3-二烷基-1，4-二酮具有中等至良好的d / l-非对映选择性，并通过还原和非对映选择性环醚化转化为目标四氢呋喃木脂素。
• Highly Functionalized and Potent Antiviral Cyclopentane Derivatives Formed by a Tandem Process Consisting of Organometallic, Transition-Metal-Catalyzed, and Radical Reaction Steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Leigh Ford、Elmar Deister、Radek Pohl、Ivana Císařová、Jan Hodek、Jan Weber、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201402595

  日期：2014.8.11

  A simple modular tandem approach to multiply substituted cyclopentane derivatives is reported, which succeeds by joining organometallic addition, conjugate addition, radical cyclization, and oxygenation steps. The key steps enabling this tandem process are the thus far rarely used isomerization of allylic alkoxides to enolates and single‐electron transfer to merge the organometallic step with the radical

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。
• Rh‐Catalyzed Coupling of Aldehydes with Allylboronates Enables Facile Access to Ketones
  作者：Kezhuo Zhang、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202103851

  日期：2022.3.10

  A novel strategy for the preparation of ketones from aldehydes and allylic boronic esters is presented. This reaction involves the allylation of aldehydes with allylic boronic esters and the Rh-catalyzed chain-walking of homoallylic alcohols. This approach features mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional groups. Mechanistic studies also supported that a tandem allylation

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。
• Relative Acidities of Butyrophenone and α-Ethylbutryophenone
  作者：W Rellahan、W Gumby、H Zook

  DOI：10.1021/jo01087a611

  日期：1959.5