6-bromo-chromen-4-one-3-propionic acid | 870703-98-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-chromen-4-one-3-propionic acid
• 英文别名: 3-(6-Bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)propanoic acid；3-(6-bromo-4-oxochromen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 870703-98-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: ZMALAWNLBXZMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-185 °C
• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-chromen-4-one-3-propionic acid 在 二(三叔丁基膦)钯 、 硫酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-[4-oxo-6-(N-phenylanilino)chromen-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법

  摘要：

  本规范书涉及有机太阳能电池，包括其中包含的花菲催化剂以及其制造方法。

  公开号：

  KR20150092724A
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 6-溴-3-甲酰色酮 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到6-bromo-chromen-4-one-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和优化作为新型选择性磷酸二酯酶10抑制剂的色酮衍生物。

  摘要：

  磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂作为中枢神经系统（CNS）疾病（如精神分裂症和亨廷顿氏病）的有前途的治疗剂受到了广泛关注。最近，具有新型色酮支架的命中化合物1对PDE10A表现出中等抑制作用（IC50 = 500 nM）。领先的优化方法使化合物3e的抑制活性提高（IC50为6.5 nM），选择性显着（比其他PDE高95倍），并具有良好的代谢稳定性（RLM t1 / 2 = 105分钟）集成策略（分子建模，化学合成，生物测定和共晶结构）。共晶结构信息提供了有关PDE10A催化域中3e结合模式的见解，以突出卤素和氢键对Tyr524和Tyr693的关键作用，分别导致对其他PDE的高选择性。这些新的观察结果对于合理设计用于中枢神经系统疾病的下一代PDE10抑制剂是有益的。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00024

文献信息

• Ferrocenylvinyl-flavones: Synthesis, structure, anticancer and antibacterial activity studies
  作者：Konrad Kowalski、Aneta Koceva-Chyła、Łukasz Szczupak、Paweł Hikisz、Joanna Bernasińska、Aleksandra Rajnisz、Jolanta Solecka、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.009

  日期：2013.10

  spectroscopy, high resolution-MS, elemental analysis and cyclic voltammetry. The molecular structure of derivatives 4 and 6 was also confirmed by X-ray crystallography. The biological activity of the complexes was rationalized on the basis of their anticancer and antibacterial properties. The anticancer activity of ferrocenyl-flavones 4–7 against established human cell lines derived from hematological

  通过钯催化的Heck交叉偶联反应获得了四个新的二茂铁基-黄酮复合物。（E）-6-二茂铁基乙烯基-铬-4-酮（4），（E）-6-二茂铁基乙烯基-2-甲基-铬-4-酮（5），（E）-6-二茂铁基乙烯基-2-苯基-铬-4-酮（6）和（E）-6-二茂铁基乙烯基-铬-4-酮-3-丙酸（7）。所有化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR光谱，高分辨率MS，元素分析和循环伏安法。衍生物4和6的分子结构X射线晶体学也证实了这一点。根据复合物的抗癌和抗菌特性，使其具有合理的生物活性。二茂铁基黄酮的抗癌活性4 - 7对来自血液和实体肿瘤的建立的人细胞系中进行了评估在体外。研究了以下细胞系：MCF-7（雌激素受体反应性乳腺腺癌），MDA-MB-231（雌激素受体阴性乳腺腺癌），HepG2（肝细胞癌）和CCRF-CEM（T淋巴母细胞样多态性细胞） 。所有研究的二茂铁基黄酮均显示出对CCRF-CEM细
• FULLERENE DERIVATIVE, ORGANIC SOLAR CELL USING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3103801A1

  公开（公告）日：2016-12-14

  The present disclosure relates to a fullerene derivative, an organic solar cell including the same, and a fabrication method thereof.

  本公开涉及一种富勒烯衍生物、一种包括富勒烯衍生物的有机太阳能电池及其制造方法。
• Fullerene derivative, organic solar cell using same, and preparation method therefor
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10270038B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present disclosure relates to a fullerene derivative, an organic solar cell including the same, and a fabrication method thereof.

  本公开涉及一种富勒烯衍生物、一种包括富勒烯衍生物的有机太阳能电池及其制造方法。
• Jagath Reddy; Srinivasa Rao; Khalilullah, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 6, p. 423 - 426
  作者：Jagath Reddy、Srinivasa Rao、Khalilullah、Thirupathaiah、Latha

  DOI：——

  日期：——
• Ferrocenyl and dicobalt hexacarbonyl chromones – New organometallics inducing oxidative stress and arresting human cancer cells in G2/M phase
  作者：Konrad Kowalski、Paweł Hikisz、Łukasz Szczupak、Bruno Therrien、Aneta Koceva-Chyła

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.023

  日期：2014.6

  The straightforward syntheses of four new ferrocenyl and dicobalt hexacarbonyl chromones are presented. The redox behavior of the novel metallo-chromones has been examined by cyclic voltammetry (CV), revealing a reversible behavior of the ferrocenyl groups, while the dicobalt hexacarbonyl derivatives show irreversible oxidation. The anticancer activity of the products has been evaluated against hepatocellular carcinoma (Hep G2), ER+ (MCF-7) and ER (MDA-MB-231) breast adenocarcinoma, and leukemic (CCRF-CEM) human cancer cell lines. The mechanism of action for the most active complexes has been investigated and it seems to involve oxidative stress and apoptosis induction. Moreover, the results show that the investigated metallo-chromones generate damage to DNA and arrest the cell cycle in G2/M phase. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.