N-((1R,2R,3S,4S)-3-Allylselanyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide | 222178-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2R,3S,4S)-3-Allylselanyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-3-prop-2-enylselanyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]acetamide
• CAS: 222178-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Se
• 分子量: 344.356
• InChiKey: RQGSPLUOPVGKPU-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,3S,4S)-3-Allylselanyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide 生成 (1R)-2-endo-acetamidomethyl-2-exo-hydroxy-3-endo-camphoryl diselenide
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电甲氧基硒烯化和3-樟脑硒衍生物的环化

  摘要：

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01133-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl endo-3-camphoryl selenide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-((1R,2R,3S,4S)-3-Allylselanyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电甲氧基硒烯化和3-樟脑硒衍生物的环化

  摘要：

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01133-8

文献信息

• Asymmetric cyclization of unsaturated alcohols and carboxylic acids with camphor-based selenium electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Brian P. Dyck

  DOI：10.1039/cc9960002567

  日期：——

  The diastereoselective cyclization of a series of unsaturated alcohols and carboxylic acids was achieved with chiral camphor-based selenenyl chlorides, of which the spiro-oxazolidinone 3c proved the most effective.

  一系列不饱和醇和羧酸的非对映选择性环化反应通过手性樟脑基硒氯化物实现，其中螺环氧杂戊酮3c被证明是最有效的。