4-乙氧基螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 | 76452-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙氧基螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-ethoxyspiro<5.5>-3-undecen-2-one
• 英文别名: 2-Ethoxyspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 76452-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QNRULMIYZVCAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 辛可尼丁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-((p-tert-butylphenyl)thio)spiro<5.5>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a029
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到4-乙氧基螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a029

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Construction of Spiroindane Derivatives by Intramolecular Friedel-Crafts-Type 1,4-Addition
  作者：Keisuke Yoshida、Yukihiro Itatsu、Yuta Fujino、Hiroki Inoue、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1002/anie.201601683

  日期：2016.6.1

  The highly enantioselective organocatalytic construction of spiroindanes containing an all‐carbon quaternary stereocenter by intramolecular Friedel–Crafts‐type 1,4‐addition is described. The reaction was catalyzed by a cinchonidine‐based primary amine and accelerated by water and p‐bromophenol. A variety of spiro compounds containing quaternary stereocenters were obtained with excellent enantioselectivity

  描述了分子内的Friedel-Crafts型1,4-加成反应生成的具有全碳四元立体中心的螺茚满的高对映选择性有机催化结构。该反应由基于辛可尼定的伯胺催化，并由水和对溴苯酚加速。获得了具有优异对映选择性（最高95％ee）的各种含有季立体中心的螺环化合物 。该反应适用于螺环天然产物（-）-大麻双螺酮A和B的不对称形式合成。
• Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis
  作者：Henk Hiemstra、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00392a029

  日期：1981.1