azido-Tyr(t-Bu) | 333366-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azido-Tyr(t-Bu)
• 英文别名: azido-Tyr(O-tBu)-OH；(S)-2-azido-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanoic acid；2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl) propanoic acid；(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 333366-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OHSZZGXUYAWJQW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-Tyr(t-Bu) 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3S)-3-azido-1-bromo-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  应用小分子芯片和所得的亲和力探针鸡尾酒的哺乳动物细胞裂解液的蛋白质组分析。

  摘要：

  事实证明，小分子微阵列（SMM）越来越成为评估蛋白质与配体相互作用以及以高通量方式筛选酶底物和抑制剂的重要工具。我们之前描述了一种SMM辅助的筛选策略，用于快速鉴定针对天冬氨酸蛋白酶γ-分泌酶的探针。在本文中，我们将扩展使用羟乙基胺衍生的抑制剂的扩展库，该抑制剂非排他性地针对天冬氨酸蛋白酶。我们的库在P 2，P 1，P 1 '和P 2 '上是多样化的职位。因此，使用组合固相合成方法合成了86种新抑制剂，使总文库大小达到284种生物素化化合物，并排列在抗生物素蛋白载玻片上。为了阐明复杂生物样品中的酶活性和特性，使用荧光标记的哺乳动物细胞裂解液进行了筛选。这产生了可再现的图谱或结合指纹，与天冬氨酸蛋白酶或辅助蛋白以及样品中存在的其他相互作用靶标的相互作用相对应。最亮的芯片命中率转换为基于亲和力的探针（A fBP）使用便捷的第一步“点击”化学反应，并使用来自相关构件的二苯甲酮。使用这些探针（个人

  DOI：

  10.1002/asia.201100523
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基-L-酪氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到azido-Tyr(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  应用小分子芯片和所得的亲和力探针鸡尾酒的哺乳动物细胞裂解液的蛋白质组分析。

  摘要：

  事实证明，小分子微阵列（SMM）越来越成为评估蛋白质与配体相互作用以及以高通量方式筛选酶底物和抑制剂的重要工具。我们之前描述了一种SMM辅助的筛选策略，用于快速鉴定针对天冬氨酸蛋白酶γ-分泌酶的探针。在本文中，我们将扩展使用羟乙基胺衍生的抑制剂的扩展库，该抑制剂非排他性地针对天冬氨酸蛋白酶。我们的库在P 2，P 1，P 1 '和P 2 '上是多样化的职位。因此，使用组合固相合成方法合成了86种新抑制剂，使总文库大小达到284种生物素化化合物，并排列在抗生物素蛋白载玻片上。为了阐明复杂生物样品中的酶活性和特性，使用荧光标记的哺乳动物细胞裂解液进行了筛选。这产生了可再现的图谱或结合指纹，与天冬氨酸蛋白酶或辅助蛋白以及样品中存在的其他相互作用靶标的相互作用相对应。最亮的芯片命中率转换为基于亲和力的探针（A fBP）使用便捷的第一步“点击”化学反应，并使用来自相关构件的二苯甲酮。使用这些探针（个人

  DOI：

  10.1002/asia.201100523

文献信息

• Unconventional Secondary Structure Mimics: Ladder‐Rungs
  作者：Chen‐Ming Lin、Maritess Arancillo、Jonathan Whisenant、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.202002639

  日期：2020.6.8

  Secondary structures tend to be recognizable because they have repeating structural motifs, but mimicry of these does not have to follow such well‐defined patterns. Bioinformatics studies to match side‐chain orientations of a novel hydantoin triazole chemotype (1 ) to protein‐protein interfaces revealed it tends to align well across parallel and antiparallel sheets, like rungs on a ladder. One set

  由于二级结构具有重复的结构基序，因此易于识别，但是模仿这些结构不必遵循明确定义的模式。生物信息学研究将新型乙内酰脲三唑化学型（1）的侧链方向与蛋白质-蛋白质界面相匹配，发现它倾向于在平行和反平行片上很好地对齐，例如梯子上的梯级。观察到一组这样的叠加蛋白之间的相互作用uPA·uPAR。因此，化学型1带有适当的侧链以模仿该界面上的uPA。生物物理测定表明，这些化合物实际上确实结合了uPAR，并引起了影响侵袭，迁移和伤口愈合的细胞应答。
• Solid-Phase Staudinger Ligation from a Novel Core-Shell-Type Resin:  A Tool for Facile Condensation of Small Peptide Fragments
  作者：Hanyoung Kim、Jin Ku Cho、Saburo Aimoto、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/ol0530629

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Solid-phase Staudinger ligation of small peptides was performed on a novel core-shell-type resin. Solid-phase Staudinger ligation was mediated by synthetic solid-supported phosphinothiol, which was readily prepared by a straightforward synthetic route. This protocol afforded final peptide products in excellent yields and purities and thus could provide the opportunity to facilitate

  [反应：见正文]在新型核-壳型树脂上进行小肽的固相施陶丁格连接。固相施陶丁格连接是由合成固相支持的膦硫醇介导的，膦酸硫醇可通过简单的合成路线轻松制备。该方案以优异的产率和纯度提供了最终的肽产物，因此可以提供机会来促进对肽片段的缩合的简单操作。特别是，可以成功地回收所得树脂。
• Improved Solid-Phase Peptide Synthesis Method Utilizing α-Azide-Protected Amino Acids
  作者：Lundquist、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1021/ol0155485

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Pure alpha -azido acids were prepared using an efficient diazo transfer method followed by buffered workup, These building blocks were used to prepare small peptides on Wang resin by two approaches, Peptides prone to diketopiperazine formation were prepared in good yields by coupling acids to resin bound iminophosphoranes during Fmoc-Wang synthesis, The iminophosphoranes can also be hydrolyzed under neutral conditions to provide unprotected amines ready for further coupling.
• On-resin cyclization of peptide ligands of the Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 1 by copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar azide–alkyne cycloaddition
  作者：Victor Goncalves、Benoit Gautier、Anne Regazzetti、Pascale Coric、Serge Bouaziz、Christiane Garbay、Michel Vidal、Nicolas Inguimbert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.087

  日期：2007.10

  Cyclic peptides were obtained, on-resin, by the copper (1) catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes. The reaction led exclusively to the formation of the expected cyclomonomeric products which acted as ligands of the Vascular Endothelial Growth Factor receptor 1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.