isobutyl 2-oxocyclopentanecarboxylate | 162614-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid isobutyl ester；2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-isobutylester；2-Methylpropyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 162614-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FNZVWTLRXQNYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(+)-isobutyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 sodium 作用下， 生成 isobutyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Walther et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 60,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 2-substituted cyclopentanones
  作者：Christoph Kobler、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.010

  日期：2004.11

  stereoselectivity of hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyzed addition of HCN to a variety of monosubstituted cyclopentanones yielding the corresponding cyanohydrins is presented. With PaHNL from bitter almond as catalyst, the HCN addition to 2-alkyl cyclopentanones 1b–d is highly (R)-selective, leading to the cis-(1R,2S)- and trans-(1R,2R)-diastereomers. The addition to the sterically less demanding methyl compound

  进行了系统研究的羟腈裂解酶（HNLs）催化HCN加成到各种单取代的环戊烷生成相应的氰醇的立体选择性。以苦杏仁中的PaHNL为催化剂，在2-烷基环戊酮1b - d中的HCN加成高度（R）选择性，导致顺式-（1 R，2 S）-和反式-（1 R，2 R） -非对映异构体。在空间上要求较低的甲基化合物1a中的添加选择性低得多。随着MeHNL从木薯，预期（小号对具有较大取代基的环戊酮1c - d而言，HCN加成的选择性非常高，但仅对顺式-（1 S，2 R）-非反式-（1 S，2 S）-非对映异构体。对于MeHNL催化的外消旋烷基2-氧代环戊烷羧酸酯4a和4b的HCN加氢，观察到动态动力学拆分。通过酮-烯醇互变异构体的连续平衡和酮4（R）-对映异构体的优选酶促转化导致顺式-（1 R，> 2S）-非对映异构体，产率＞ 50％。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。
• Studies Toward the Diastereoselective Reduction of 2-Alkoxycarbonyl-2-allyl-cyclopentanone Derivatives with Boron Hydrides
  作者：Carlos A. M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1080/00397919508012677

  日期：1995.4

  Abstract The reduction of 2-alkoxycarbonyl-2-allyl-cyclopentanone derivatives with inexpensive boron hydrides were studied showing that this process depend on chelation factors instead steric ones, affording the isomeric alcohols 2a and 3a with high diastereomeric excess.

  摘要 研究了用廉价的硼氢化物还原 2-烷氧基羰基-2-烯丙基-环戊酮衍生物，表明该过程依赖于螯合因子而不是空间因子，得到具有高非对映体过量的异构醇 2a 和 3a。
• Iron(iii) catalysis of the Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and enones
  作者：Jens Christoffers

  DOI：10.1039/a700838d

  日期：——

  Iron(III) chloride hexahydrate catalyses the Michael reaction of β-dicarbonyl compounds and enones under mild and neutral conditions with excellent yields and product selectivity.

  六水氯化铁(III)催化迈克尔 温和中性条件下β-二羰基化合物与烯酮的反应 具有优异的收率和产物选择性的条件。
• Cerium-catalyzed, oxidative synthesis of annulated, tetrasubstituted dihydrofuran-derivatives
  作者：Irina Geibel、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1039/c7ob01904a

  日期：——

  Densely functionalized, annulated dihydrofuran derivatives are prepared by a cerium-catalyzed aerobic oxidation reaction. The operationally sim¬ple trans¬for¬ma¬tion is environmentally and economically benign, since the pre¬catalyst CeCl3 ∙ 7 H2O is non-toxic and cheap and the oxidant is simply dioxygen from air. Starting ma¬terials are β-oxoesters and silylenolethers, the latter derived from acetoacetate

  通过铈催化的需氧氧化反应制备了稠密官能化的，环化的二氢呋喃衍生物。操作简单的转化在环境和经济上是无害的，因为前催化剂CeCl3·7 H2O无毒且廉价，氧化剂只是空气中的双氧。起始材料是β-氧酸酯和甲硅烷基醚，后者衍生自乙酰乙酸酯或乙酰丙酮。反应顺序在一个烧瓶中进行，由α-氧化反应和Mukaiyama aldol反应组成。除了四氢环戊基[b]呋喃衍生物以外，还制备了一个四氢呋喃[3,4-b]呋喃和一种四氢-3aH-呋喃[2,3-c]吡咯衍生物的实例。 。
• Catalytic asymmetric interrupted Attanasi reaction: access to fused 2,3-dihydropyrroles with vicinal quaternary carbons
  作者：Yun-Xuan Chen、Tian-Jiao Han、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d3cc02172f

  日期：——

  The first catalytic asymmetric interrupted Attanasi reaction has been established. Under the catalysis of a bifunctional organocatalyst, the condensation of cyclic β-keto esters with azoalkenes readily occurred, delivering a variety of bicyclic fused 2,3-dihydropyrroles with vicinal quaternary stereogenic centers in good yields and with good to excellent enantioselectivities (27 examples, up to 96%

  第一个催化不对称中断 Attanasi 反应已经建立。在双功能有机催化剂的催化下，环状 β-酮酯与偶氮烯烃很容易发生缩合，以良好的收率和良好至优异的对映选择性生成多种具有邻位季立体中心的双环稠合 2,3-二氢吡咯（27 个实例，高达 96% 的产率和 95% ee）。