2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one | 1207516-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexanone
• CAS: 1207516-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: VNOQFMBNYBZEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one 、 3-氟-4-甲氧基苯乙酸 在 zinc(II) chloride 、 三氟乙酸酐 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 以33%的产率得到10-fluoro-6-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE5 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE COMME INHIBITEURS DE PDE5

  摘要：

  本发明涉及苄基取代的四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代的四环杂环化合物的方法。

  公开号：

  WO2010015589A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 2-氯环己酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NaI 催化的形式 [4 + 2] 环化无金属和无溶剂合成四氢苯并[c]咔唑酮

  摘要：

  已经开发了一种通过 NaI 催化的 2-(indol-3-yl) 环己酮和炔烃/烯烃的形式 [4 + 2] 环化制备功能咔唑的新策略。本方法从容易获得的原材料开始，并在无金属和无溶剂的条件下以令人满意的收率提供了多种四氢苯并[ c ]咔唑酮。此外，这些产物可以进一步转化为结构上有价值的咔唑基共轭衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00315

文献信息

• Metal‐ and Solvent‐Free Synthesis of Maleimide Fused Carbazoles from (Indol‐3‐Yl)cyclohexanones and Maleimides
  作者：Fang Fang、Haolin Zheng、Weipeng Li、Guojiang Mao、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202200241

  日期：2022.7.5

  A metal- and solvent-free strategy for the preparation of maleimide-fused carbazoles has been developed. This protocol started from 2-(indol-3-yl)cyclohexanones and maleimides, providing various maleimide-fused carbazoles in 45–90% yields. The present approach was catalyzed by trimethylsulfoxonium iodide and involved a cascade of oxidation, [4+2] annulation, and dehydrogenative aromatization. Moreover

  已经开发了一种用于制备马来酰亚胺稠合咔唑的无金属和无溶剂策略。该协议从 2-(indol-3-yl) 环己酮和马来酰亚胺开始，以 45-90% 的收率提供各种马来酰亚胺融合咔唑。本方法由三甲基碘化亚砜催化，涉及级联氧化、[4+2] 环化和脱氢芳构化。此外，这些马来酰亚胺稠合咔唑产物可以进一步转化为其他多环芳烃。