<4--3-(tert-butoxycarbonyl)propoxy>benzoyl>formic acid | 110207-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <4--3-(tert-butoxycarbonyl)propoxy>benzoyl>formic acid
• 英文别名: (4-{D-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butoxycarbonyl)propoxy}benzoyl)formic acid；2-[4-[(3R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutoxy]phenyl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 110207-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: ZBTRIAIBOXAWBN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  128.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4--3-(tert-butoxycarbonyl)propoxy>benzoyl>formic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.85h， 生成 诺卡菌素D
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 <4--3-(tert-butoxycarbonyl)propoxy>benzoyl>formic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040

文献信息

• Biogenetically-modelled total syntheses (−)-nocardicin A and (−)-nocardicin G
  作者：Craig A Townsend、Gino M Salituro、Loan T Nguyen、Michael J DiNovi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83888-5

  日期：1986.1

  A protected form of L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine was cyclized in a biogenetic sense and partially deprotected to give (−)-t-butyl 3-amino nocardicinate (5) from which (−)-nocardicin A (1) and (−)-nocardicin G (11) were prepared.

  在生物遗传意义上将L-丝氨酰-D-（对羟基苯基）甘氨酸的保护形式环化并部分脱保护，得到3-氨基诺卡辛酸酯（-）-叔丁基（5），（-）-诺卡霉素A（-）制备1）和（-）诺卡霉素G（11）。
• SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770
  作者：SALITURO, GINO M.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——