(R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-carbobenzyloxy-6'-iodotryptophan tert-butyl ester | 872877-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-carbobenzyloxy-6'-iodotryptophan tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 872877-18-4
• 化学式: C₂₉H₃₇BN₂O₆
• 分子量: 520.434
• InChiKey: JBUCEGUHIRBVPG-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  683.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-carbobenzyloxy-6'-iodotryptophan tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-carbobenzyloxytryptophan
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-acetyl-6'-iodotryptophan 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 phosphate buffer 、 D-aminocyclase 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-carbobenzyloxy-6'-iodotryptophan tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277

文献信息

• Synthesis of Linear Tripeptides for Right-Hand Segments of Complestatin
  作者：Yaeko Yamada、Ai Akiba、Shiho Arima、Chiharu Okada、Kiminari Yoshida、Fumihiro Itou、Toshitsugu Kai、Toshiko Satou、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.1277

  日期：——

  Stille coupling, respectively, to the right-hand segment of complestatin at the last step. These compounds and the synthetic procedure will serve for both the synthesis of the right-hand segment and total synthesis of complestatin in the near future. In addition, consideration of the smooth acidic isomerization of complestatin to chloropeptin was carried out by density functional theory (DFT) calculation

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。