(BOC)2Phe-F | 142955-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (BOC)2Phe-F
• 英文别名: Boc2Phe-F；N(Boc2)Phe-F；tert-butyl N-[(2S)-1-fluoro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 142955-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO₅
• 分子量: 367.418
• InChiKey: KYUAUHOQGSXPTH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (BOC)2Phe-F 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Bis(BOC) amino acid fluorides as reactive peptide coupling reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a067
• 作为产物：
  描述：

  (BOC)2Phe-OH 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.4%的产率得到(BOC)2Phe-F
  参考文献：
  名称：

  Bis(BOC) amino acid fluorides as reactive peptide coupling reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a067

文献信息

• Activation of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acids. Synthesis of N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides, and the behavior of these amino acid derivatives.
  作者：Jaroslav Šavrda、Lyubov Chertanova、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80689-x

  日期：1994.5

  Series of Boc- and Cbz-NCAs (2), and of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acid fluorides U2AAFs (3) have been prepared by activation of N,N-bis-Boc- and N-Cbz,N-Boc-α-amino acids (1) with the Vilsmeier reagent or cyanuric fluoride. The absence of epimerization of 2 and 3 during both their formation and their coupling under standard conditions of peptide synthesis had been demonstrated by optical purity

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。
• N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides from N,N-diprotected amino acids
  作者：J. Savrda、M. Wakselman

  DOI：10.1039/c39920000812

  日期：——

  Activation of N,N-bis-Boc or N-Boc N-Z amino acids with SOCl2–DMF leads to N-protected N-carboxy amino acid anhydrides, whereas treatment with cyanuric fluoride at low temperature gives mainly N,N-bis-protected amino acid fluorides, which are efficient acylating agents.

  用 SOCl2-DMF 活化 N,N-二叔丁氧羰基或 N-叔丁氧羰基 N-Z 氨基酸会产生受 N 保护的 N-羧基氨基酸酐，而在低温下用三聚氰酸氟化物处理则主要产生 N,N-二保护氨基酸氟化物，它们是高效的酰化剂。