ethyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoline-1(2H)-carboxylate | 182950-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 182950-92-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂Si
• 分子量: 299.445
• InChiKey: WBOGDCURMCBETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoline-1(2H)-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Molecular design, chemical synthesis and biological studies of novel enediynes related to dynemicin a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 氯甲酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 (±)-2-(2-(diphenylphosphino)naphthalen-1-yl)-1-(perfluorobenzyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ethyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化喹啉烷基化

  摘要：

  据报道，喹啉盐具有高度对映选择性的铜催化炔基化反应。该反应使用StackPhos（一种新开发的基于咪唑的手性联芳基P，N配体）和溴化铜来实现喹啉，末端炔烃和氯甲酸乙酯之间的三组分反应。在反应条件下，所需产物以高收率提供，ee 值高达98％。相对于炔烃和喹啉原料而言，该转化耐受宽泛的官能团，并且产物容易转化为有用的合成子。报道了四氢喹啉碱生物碱（+）-加利普宁，（+）-牛磺酸和（-）-cuspareine的高效，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201507848

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Quinoline Alkynylation
  作者：Mukesh Pappoppula、Flavio S. P. Cardoso、B. Owen Garrett、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201507848

  日期：2015.12.7

  A highly enantioselective copper‐catalyzed alkynylation of quinolinium salts is reported. The reaction employs StackPhos, a newly developed imidazole‐based chiral biaryl P,N ligand, and copper bromide to effect a three‐component reaction between a quinoline, a terminal alkyne, and ethyl chloroformate. Under the reaction conditions, the desired products are delivered in high yields with ee values of

  据报道，喹啉盐具有高度对映选择性的铜催化炔基化反应。该反应使用StackPhos（一种新开发的基于咪唑的手性联芳基P，N配体）和溴化铜来实现喹啉，末端炔烃和氯甲酸乙酯之间的三组分反应。在反应条件下，所需产物以高收率提供，ee 值高达98％。相对于炔烃和喹啉原料而言，该转化耐受宽泛的官能团，并且产物容易转化为有用的合成子。报道了四氢喹啉碱生物碱（+）-加利普宁，（+）-牛磺酸和（-）-cuspareine的高效，对映选择性合成。
• Molecular design, chemical synthesis and biological studies of novel enediynes related to dynemicin a
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Huey-Ting Chen、Tsai-Huey Duh、Shan-Shue Wang、Shih-Chung Hsu

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00390-3

  日期：1996.9