tert-butyl 5-[acetyloxy-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 113661-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[acetyloxy-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113661-74-8；113661-75-9；121103-48-8；121103-49-9
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₉
• 分子量: 508.569
• InChiKey: DGUBCEUWGHDBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[acetyloxy-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以270 mg的产率得到5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl 5-[acetyloxy-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667

文献信息

• Arnott, David M.; Harrison, Peter J.; Henderson, Graeme B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 265 - 278
  作者：Arnott, David M.、Harrison, Peter J.、Henderson, Graeme B.、Sheng, Zhi-Chu、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• ARNOTT, DAVID M.;HARRISON, PETER J.;HENDERSON, GRAEME B.;SHENG, ZHI-CHU;L+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 265-278
  作者：ARNOTT, DAVID M.、HARRISON, PETER J.、HENDERSON, GRAEME B.、SHENG, ZHI-CHU、L+

  DOI：——

  日期：——
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——