TBDPS(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][TBDPS(-6)]Glc3Ac-O-C(NH)CCl3 | 275354-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDPS(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][TBDPS(-6)]Glc3Ac-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 275354-37-5
• 化学式: C₅₇H₆₈Cl₆N₂O₁₆Si₂
• 分子量: 1306.06
• InChiKey: QQTCLBKJCOGWME-PMADFEGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDPS(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][TBDPS(-6)]Glc3Ac-O-C(NH)CCl3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 TBDPS(-6)Gal(b1-4)[TrocNH(-2d)][TBDPS(-6)]Glc3Ac(b)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成唾液酸三聚体-刘易斯x。

  摘要：

  十糖唾液酸基-三聚体-刘易斯x是糖蛋白和糖脂的组成部分，它们充当E-和P-选择蛋白配体。该靶结构的合成通过利用化学和酶促方法的组合来完成。化学合成的重点包括保护基团的最少使用和区域选择性糖基化，以达到线性三-乳糖胺结构。然后使用糖基转移酶催化的反应来添加末端唾液酸和分支点岩藻糖残基。值得注意的是，岩藻糖基转移酶V和VI对唾液酸-三-乳糖胺核心结构显示出不同的特异性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1243::aid-chem1243>3.3.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 149.75h， 生成 TBDPS(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][TBDPS(-6)]Glc3Ac-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成唾液酸三聚体-刘易斯x。

  摘要：

  十糖唾液酸基-三聚体-刘易斯x是糖蛋白和糖脂的组成部分，它们充当E-和P-选择蛋白配体。该靶结构的合成通过利用化学和酶促方法的组合来完成。化学合成的重点包括保护基团的最少使用和区域选择性糖基化，以达到线性三-乳糖胺结构。然后使用糖基转移酶催化的反应来添加末端唾液酸和分支点岩藻糖残基。值得注意的是，岩藻糖基转移酶V和VI对唾液酸-三-乳糖胺核心结构显示出不同的特异性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1243::aid-chem1243>3.3.co;2-a