diethyl (1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate | 36126-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate；(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonic acid diethyl ester；(±)-diethyl (1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate；Diethyl-(α-hydroxyphenacyl)phosphonat；2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 36126-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: RQIYHPCNVSFLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl (2-oxo-2-phenylethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  芳酰基驱动的[1,2]膦酸酯-磷酸酯/氧化膦-次膦酸酯重排

  摘要：

  提出了在碱性条件下具有α-质子的二烷基/芳基（α-羟基-β-氧代-β-芳基乙基）膦酸酯中由芳酰基驱动的膦酸酯-磷酸盐重排，并将其扩展为2-氧代醛之间的新型一锅直接偶联方法（ 2OA）和H-膦酸酯/二苯基膦氧化物。一锅耦合反应在使用市售底物及其广泛的底物范围方面具有优势。2OA与二苯基膦氧化物之间的反应代表独特的氧化膦次膦酸酯重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.067
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以37%的产率得到diethyl (1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rh伴随动态动力学拆分的Rh催化不对称转移加氢立体选择性合成4-取代的5-磺酸氨基磺酸环酯。

  摘要：

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01434

文献信息

• 2-Oxo promoted hydrophosphonylation & aerobic intramolecular nucleophilic displacement reaction
  作者：Satyanarayana Battula、Narsaiah Battini、Deepika Singh、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c5ob01310k

  日期：——

  the tervalent phosphite form towards 2-oxoaldehydes in the synthesis of α-hydroxy-β-oxophosphonates. The in situ activated α-C–H atom of α-hydroxy-β-oxophosphonates sustains aerobic intramolecular nucleophilic displacement in a curious way to produce α-oxoester.

  已经描述了用于合成α-羟基-β-氧代膦酸酯和α-氧代酯的高效无催化剂方法。α-氧代醛中存在2-氧代基团是促进α-羟基-β-氧代膦酸酯合成中三价亚磷酸酯形式向2-氧代醛类反应的关键因素。在原位以奇特的方式，以产生α氧代酯α羟基-β-oxophosphonates维持有氧分子内亲核置换的活化α-C-H原子。
• Metal-free oxidative cleavage of the C–C bond in α-hydroxy-β-oxophosphonates
  作者：Satyanarayana Battula、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c5ob01615k

  日期：——

  The potential of TBHP to promote oxidative hydroxylation of α-hydroxy-β-oxophosphonates (HOPs) through C(CO)–C bond cleavage is described. This cleavage, as depicted in the mechanism, is expected through an isomer of HOP that reacts with TBHP to generate acids.

  TBHP可以促进α-羟基-β-氧代膦酸酯（HOPs）的氧化羟基化反应，通过C（CO）-C键的断裂。如机理中所示，这种断裂预计通过与TBHP反应生成酸的HOP的异构体来实现。
• Asymmetric Organocatalyzed Cascade Reactions─Merging the <i>pseudo</i>-Halogen and Halogen Effect with Dienamine Catalysis
  作者：Casper Larsen Barløse、Jonas Faghtmann、René Slot Bitsch、Joseph Daniel Gbubele、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00220

  日期：2023.2.24

  The combination of asymmetric organocatalysis with the (pseudo)-halogen effect enables the formation of chiral norcarane scaffolds in high yields and selectivities (up to 92% yield, >99% ee, and >95:5 d.r.). This was achieved by reacting (pseudo)-halogenated 3-vinyl chromones with in situ generated chiral dienamines in an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition followed by an intramolecular SN2

  不对称有机催化与（假）-卤素效应的结合使得能够以高产率和选择性（高达 92% 产率、>99% ee 和 >95:5 dr）形成手性去甲炔诺酮支架。这是通过 (假)-卤化 3-乙烯基色酮与原位生成的手性二烯胺在逆电子需求 [4 + 2] 环加成中反应，然后进行分子内 S N 2 反应来实现的。这些支架可以很容易地进行光诱导重排或内酯化，形成复杂的手性环结构。
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2439 - 2442
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——