2',7'-dibromo-[9,9';9',9'']terfluorene | 24736-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2',7'-dibromo-[9,9';9',9'']terfluorene
• 英文别名: 2',7'-Dibrom-[9,9';9',9'']terfluoren；2',7'-Dibrom-9,9':9',9'-terfluorenyl；2,7-dibromo-9,9-bis(9H-fluoren-9-yl)fluorene
• CAS: 24736-05-8
• 化学式: C₃₉H₂₄Br₂
• 分子量: 652.428
• InChiKey: HWZSIZBJKCKYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dibromo-[9,9';9',9'']terfluorene 在 镍 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-9-(9-fluorenyl)-9,9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolyses of Halo-9,9′: 9′,9″-terfluorenyls with the Raney Nickel Catalyst

  摘要：

  2,7-二-和2-卤代-9,9': 9',9"-三芴基用雷尼镍催化剂处理得到9,9': 9',9"-三芴基异构体（mp 293 °C） (dec) (I) 和 mp 257 °C (dec) (II))、芴 (III)、9,9'-联芴基 (IV)、卤代芴和/或 1,2,3,4,4a,9a -六氢芴(V)。这些卤代-9,9': 9',9"-三芴基的 C9-C9'-C9" 单键周围的构象被推断为 s-cis、s-cis，与母体烃 I 的构象相同。这些分配通过氢解 9,9”-二氘-2,7-二卤-9,9' : 9',9”-三芴基得到证实。这些卤代芴基中 9- 和 9''-次甲基质子的化学位移可以根据分子的扭转构象来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2487
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-基锂 、 2,7-dibromo-9,9'-bifluorenylidene 生成 2',7'-dibromo-[9,9';9',9'']terfluorene
  参考文献：
  名称：

  MINABE M.; SUZUKI K., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 4, 1301-1303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 9,9′:9′,9″-Terfluorenyl Isomers Using Metalated Fluorenes as Synthetic Intermediates
  作者：Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.48.1301

  日期：1975.4

  Rotational isomers of 9,9′: 9′,9″-terfluorenyl were obtained by the addition of 9-lithiofluorene to 9,9′-bifluorenylidene (III). 2,7-Dibromo- (VI) and 2,7,2″,7″-tetrabromo-9′,9″-terfluorenyl (VIII) resulted from similar reactions of the corresponding bromo-derivatives. 9-Lithio-9,9′-bifluorenyl was treated with 9-bromo-9,9′-bifluorenyl to give 9,9′-bis(9,9′-bifluorenyl) (X), 9,9′: 9′,9″-terfluorenyl

  通过将 9-锂硫芴加成到 9,9'-二芴基 (III) 获得 9,9': 9',9"-三芴基的旋转异构体。2,7-Dibromo-(VI) 和 2,7,2",7"-tetrabromo-9',9"-terfluorenyl (VIII) 由相应溴代衍生物的类似反应产生。9-Lithio-9,9'-bifluorenyl 用 9-bromo-9,9'-bifluorenyl 处理得到 9,9'-bis(9,9'-bifluorenyl) (X), 9,9': 9' ,9"-三芴基异构体（mp 293 °C (dec) (I) 和 mp 257 °C (dec) (II)）、9,9'-二芴基 (IX)、III 和芴酮。I 被金属钾异构化得到另一个旋转异构体 II，它分解成其组分 IX、III 和芴 (IV)。
• The Michael Condensation of Fluorene with Unsaturated Compounds
  作者：Louis A. Pinck、Guido E. Hilbert

  DOI：10.1021/ja01214a043

  日期：1946.10