methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoate | 119422-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoate
• 英文别名: Boc-Phe-Anthra-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]benzoate
• CAS: 119422-44-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: HOXCNXXWCJKGBE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.34h， 生成 (3S,6R,9S)-3-benzyl-6,9-dimethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1H-benzo[k][1,4,7,10]tetraazacyclotridecine-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  含邻氨基苯甲酸的环状四肽：处于构象刚性与合成可及性的交汇处†

  摘要：

  肽中的每个氨基酸在主链上贡献三个原子单元，因此天然环肽可以是9、12、15等。即3个n元环，其中n是氨基酸数。9或12元环化合物的环肽由于应变而往往难以制备，而它们的一个氨基酸同源物（15元环五肽）在构象上不是均质的，除非受到策略性地放置的脯氨酸或D的约束-氨基酸残基。我们假设用刚性β-氨基酸取代环状四肽中的一种遗传编码氨基酸将使拟肽设计处于合成可及性和构象刚性之间的有用十字路口。因此，本研究探索了非脯氨酸含有13位环肽1的特征，该肽具有一个邻氨基苯甲酸（Anth）残基。制备了十二种这种类型的环状肽，并以此证明了固相和固相方法的可行性。产生的文库包含一套完整的四个非对映异构体，序列为1aaf（即，环-AlaAlaPhe Anth）。无一例外，这四种非对映异构体各自在溶液中采用一种主要的构象。基本上这些构象的特征是酰胺N – H向量在赤道平面的上方和下方起皱，并且使它们的N –原子近似指向极

  DOI：

  10.1039/c6ob00693k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以83%的产率得到methyl (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含邻氨基苯甲酸的环状四肽：处于构象刚性与合成可及性的交汇处†

  摘要：

  肽中的每个氨基酸在主链上贡献三个原子单元，因此天然环肽可以是9、12、15等。即3个n元环，其中n是氨基酸数。9或12元环化合物的环肽由于应变而往往难以制备，而它们的一个氨基酸同源物（15元环五肽）在构象上不是均质的，除非受到策略性地放置的脯氨酸或D的约束-氨基酸残基。我们假设用刚性β-氨基酸取代环状四肽中的一种遗传编码氨基酸将使拟肽设计处于合成可及性和构象刚性之间的有用十字路口。因此，本研究探索了非脯氨酸含有13位环肽1的特征，该肽具有一个邻氨基苯甲酸（Anth）残基。制备了十二种这种类型的环状肽，并以此证明了固相和固相方法的可行性。产生的文库包含一套完整的四个非对映异构体，序列为1aaf（即，环-AlaAlaPhe Anth）。无一例外，这四种非对映异构体各自在溶液中采用一种主要的构象。基本上这些构象的特征是酰胺N – H向量在赤道平面的上方和下方起皱，并且使它们的N –原子近似指向极

  DOI：

  10.1039/c6ob00693k

文献信息

• Conformational Heterogeneity, Self-Assembly, and Gas Adsorption Studies of Isomeric Hybrid Peptides
  作者：Sibaprasad Maity、Poulami Jana、Suman Kumar Maity、Pankaj Kumar、Debasish Haldar

  DOI：10.1021/cg201268x

  日期：2012.1.4

  The folding and self-assembly propensities of three synthetic isomeric aliphatic aromatic backbone hybrid peptides are illustrated. Single crystal X-ray diffraction studies of three isomeric hybrid dipeptides Boc-Phe-x-aminobenzoic acid (x = o/m/p) reveal that the peptides adopt unconventional conformations which self-assemble to form diverse supramolecular architectures using hydrogen bonding interactions and other noncovalent interactions in the solid state. The N-2 sorption propensities of the isomeric hybrid peptides in the solid state significantly vary with folding and self-assembly nature. The peptides 1 and 2 exhibit type-III N-2 sorption isotherm, though peptide 1 adsorbs 2-fold higher N-2 than does peptide 2.
• GANTE, JOACHIM;RADDATZ, PETER;SOMBROEK, JOHANNES;SCHMITGES, CLAUS J.;MINC+
  作者：GANTE, JOACHIM、RADDATZ, PETER、SOMBROEK, JOHANNES、SCHMITGES, CLAUS J.、MINC+

  DOI：——

  日期：——