methyl (2S)-2-[[(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carbonyl]amino]propanoate | 1192804-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1192804-23-1
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅
• 分子量: 497.675
• InChiKey: MWGKPOYDTIEMHU-AXELNTHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carbonyl]amino]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到((4aR,4bS,6aR,7R,10aR,10bR,12R,12aR)-13-isopropyl-7,10a-dimethyl-1,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-1H-4b,12-ethenochrysene-7-carbonyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroquinopimaric acid conjugates with amino acids

  摘要：

  Synthesis of dihydroquinopimaric acid amides and their 2 beta-succinyl and 2 beta-phthalyl derivatives containing residues of amino acids was carried out for the first time. Antiviral properties of the compounds synthesized were investigated.

  DOI：

  10.1134/s1068162009030157
• 作为产物：
  描述：

  dihydroquinopimaric acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of maleopimaric and quinopimaric acids’ derivatives
  作者：Elena V. Tretyakova、Irina E. Smirnova、Elena V. Salimova、Victor N. Odinokov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.006

  日期：2015.10

  A series of maleopimaric and quinopimaric acids' derivatives modified in the E-ring, at the carbonyl- and carboxyl-groups were synthesized and evaluated for their activity in vitro against respiratory viruses (influenza; rhinovirus; adenovirus; and SARS), papilloma virus, and hepatitis B and C viruses. The antiviral screening of levopimaric acid diene adducts derivatives was carried out with minimal

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，
• Synthesis of dihydroquinopimaric acid conjugates with amino acids
  作者：O. B. Flekhter、I. E. Smirnova、E. V. Tret’yakova、G. A. Tolstikov、O. V. Savinova、E. I. Boreko

  DOI：10.1134/s1068162009030157

  日期：2009.5

  Synthesis of dihydroquinopimaric acid amides and their 2 beta-succinyl and 2 beta-phthalyl derivatives containing residues of amino acids was carried out for the first time. Antiviral properties of the compounds synthesized were investigated.