10-Methyl-6H-<1>benzopyrano<4,3-b>chinolin-6-on | 100747-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Methyl-6H-<1>benzopyrano<4,3-b>chinolin-6-on
• 英文别名: 10-methyl-6-oxo-6H-chromeno<4,3-b>quinoline；10-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one；9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one；6H-[1]Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-one, 10-methyl-；10-methylchromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• CAS: 100747-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: RWRROMRGOGNAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-6H-<1>benzopyrano<4,3-b>chinolin-6-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2-(3-(hydroxymethyl)-7-methylquinolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的2-(3-(羟甲基)喹啉-2-基)苯酚衍生物的合成及晶体结构分析

  摘要：

  摘要 2-(3-(羟甲基)-7-甲基喹啉-2-基)苯酚(1)和2-(3-(羟甲基)-6-甲氧基喹啉-2-基)苯酚(2)等两种新型喹啉衍生物合成的。这些化合物通过 IR、1H NMR 和质谱进行表征。收集了热分析（DSC 和 TGA）和 PXRD 图案作为支持数据。最后通过单晶X射线衍射数据解析晶体结构，并根据超分子相互作用分析结构。化合物 1 由两个不对称单元中的对称独立分子组成。这两个分子是构象异构体（A和B），在晶体结构中形成不同的氢键。分析 Hirshfeld 表面和相关的 2D 指纹图以区分两种构象异构体（A 和 B）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.02.054
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-p-Tolyl-acrylic acid 2-(2-oxo-[1,3,4]oxathiazol-5-yl)-phenyl ester 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNSORT, P. A.;PATON, R. M.;SUTHERLAND, A. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3727-3730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions involving nitrile sulphides
  作者：Peter A. Brownsort、R.Michael Paton、Alan G. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89234-5

  日期：1985.1

  ortho-(Phenylpropioloxy)benzonitrile sulphide, generated in situ by thermal decarboxylation of the oxathiazolone (1), undergoes intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition forming the chromenoisothiazole (4a); ortho-cinnamoylbenzonitrile sulphides also yield (4), together with nitrile, chromenoquinoline and amino-chromene by-products.

  通过氧杂噻唑酮（1）的热脱羧原位生成的邻-（苯丙氧基）苯甲腈硫化物进行分子内的1,3-偶极环加成反应生成铬异噻唑（4a）；邻-肉桂酰基苄腈硫化物也与腈，色酚喹啉和氨基色烯副产物一起产生（4）。
• An efficient ultrasound promoted catalyst-free protocol for the synthesis of chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones
  作者：J VENKATA PRASAD、J SATYANARAYANA REDDY、N RAVI KUMAR、K ANAND SOLOMON、G GOPIKRISHNA

  DOI：10.1007/s12039-011-0134-z

  日期：2011.9

  A convenient, catalyst-free protocol for the quantitative synthesis of fused chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones has been developed by simple one-pot reaction of substituted anilines with 4-chloro-3-formylcoumarin using ultrasound irradiation. The protocol offers the advantages of mild reaction conditions, short reaction times and high yields.

  通过简单的分步反应将取代苯胺与4-氯-3-醛基香豆素在超声波照射下进行融合，开发了一种无需催化剂的方便程序，用于定量合成融合色烯[4,3-b]喹啉-6-酮。该方案具有反应条件温和、反应时间短和产率高的优点。
• Reaktionen an Heterocyclen mit 2-Acyl-2-propenon-Teilstruktur, 6. Mitt. Zur Synthese von 6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[4,3-b]chinolinen
  作者：Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200705

  日期：——

  Die 4‐Chlor‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐carboxaldehyde 1 und 2 reagieren mit den aromatischen Aminen 3 zu den 6‐Oxo‐6H‐[1]benzopyrano[4,3‐b]chinolinen 6 und 7, deren Struktur durch unabhängige Synthese ‐ Vilsmeier‐Reaktion der 4‐Phenylaminocumarine 12 ‐ gesichert wird.

  4-氯-2-氧-2H-色烯-3-甲醛1和2与芳香胺3反应形成6-氧-6H-[1]苯并吡喃[4,3-b]喹啉6和7，它们的结构通过独立合成 - 4-苯基氨基香豆素 12 的 Vilsmeier 反应得到保证。
• Substrate‐Induced Synthesis of Coumarin‐Fused Quinolinones from Anilines, 4‐Hydroxycoumarins and DMSO under Air
  作者：Xu Shi、Qingqing Zhang、Anan Wang、Tao‐Shan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200284

  日期：2022.6.21

  Substrate-induced synthesis of 6H-Chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones has been developed directly from anilines, 4-hydroxycoumarins and DMSO under air without any catalysts and additives in one pot. This protocol highlights dual roles of 4-hydroxycoumarins which were not only used as reactants but also activated DMSO to provide one-carbon unit in the desired products.

  6 H - Chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones 的底物诱导合成直接由苯胺、4-羟基香豆素和 DMSO 在空气中开发，无需任何催化剂和添加剂。该协议强调了 4-羟基香豆素的双重作用，它们不仅用作反应物，而且还激活 DMSO 以在所需产品中提供单碳单元。
• HEBER, D., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 595-599
  作者：HEBER, D.

  DOI：——

  日期：——