2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N6-(2-methoxyphenyl)adenosine | 1245630-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N6-(2-methoxyphenyl)adenosine
• 英文别名: 2′,3′,5′-ri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-(2-methoxyphenyl)adenosine
• CAS: 1245630-99-2
• 化学式: C₃₅H₆₁N₅O₅Si₃
• 分子量: 716.156
• InChiKey: PGVXEKMQYJCWQI-DWCTZGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  101.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N6-(2-methoxyphenyl)adenosine 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N6-(2-methoxyphenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-溴和6-氯嘌呤核苷的钯催化芳基胺化反应。

  摘要：

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900728
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N6-(2-methoxyphenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6,C5'-腺苷双功能化的一般方法

  摘要：

  在 C6-卤代嘌呤核糖核苷中，已知容易获得的 6-氯衍生物与胺，特别是芳基胺发生缓慢的 S N Ar 反应。在这项工作中，我们表明在 EtOH 中的 0.1 M AcOH 中，芳胺在 2',3',5'-三-O -( t -BuMe 2 Si)-保护的 6-氯嘌呤的 C6 位上非常有效地反应核苷（6-ClP-核苷），伴随着 5'-甲硅烷基的裂解。这些两步法通常以良好的收率进行，值得注意的是，在没有 AcOH 的情况下，反应要慢得多和/或收率较低。2',3',5'- tri- O -( t -BuMe 2的相应反应Si)-保护的 6-ClP-核苷与烷基胺进行得很好，但在伯羟基末端没有去甲硅烷基化。这些差异可能是由于在这些反应中形成的氯化铵的酸性，AcOH 的作用不是去甲硅烷基化，而可能只是嘌呤活化。在 0 °C 下，在 THF 中加入 50% 的 TFA 水溶液，从 2',3',5'-三-O -(

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01587