ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate | 573979-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 573979-96-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: CBJSUSSAXSRUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 十二羰基三钌 、 (2-氰基苯基)二苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3,5,6-tris(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2,4-tris(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域选择性[2 + 2 + 2]三氟甲基取代的内部炔烃环三聚

  摘要：

  发现Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苄腈（2-DPPBN）配位可有效催化三氟甲基取代的内部炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚，收率高达> 98区域选择性％。钌烷基环戊二烯的分离成功，并证实该络合物是反应中间体。

  DOI：

  10.1021/ol1030734
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 二异丙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下用Me 3 SiCF 3进行Cu（I）/ Ag（I）介导的芳基丙酸的脱羧三氟甲基化反应

  摘要：

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.012

文献信息

• Cis-imidazolines
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20060211693A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  There are presented compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Y 1 , Y 2 , X 1 , X 2 , X 3 and R are as described in this application. These compounds are believed to inhibit MDM2-p53 interaction and as such the compounds will have anti-hyperproliferative cellular activity.

  提供了以下公式化合物或其药用可接受的盐， 其中Y1、Y2、X1、X2、X3和R如本申请所述。据信这些化合物能够抑制MDM2-p53相互作用，因此这些化合物将具有抗高增殖细胞活性。
• Synthesis of 3-Aryl-2-(trifluoromethyl)indoles via Copper-Catalyzed Hydroarylation and Subsequent Cadogan Cyclization
  作者：Yoshishiko Yamamoto、Erina Ohkubo、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/adsc.201700122

  日期：2017.5.17

  The copper-catalyzed hydroarylation of (trifluoromethyl)alkynes with (o-nitrophenyl)boronic acids selectively afforded trisubstituted (trifluoromethyl)alkenes bearing an o-nitrophenyl group. The obtained hydroarylation products were converted into 3-aryl-2-(trifluoromethyl)indoles in high yields via molybdenum-catalyzed Cadogan cyclization. Similarly, the hydroarylation product prepared from (o-ni

  （三氟甲基）炔与（邻硝基苯基）硼酸的铜催化加氢芳基化选择性地得到带有邻硝基苯基的三取代的（三氟甲基）烯烃。经由钼催化的Cadogan环化，将所获得的氢芳基化产物高产率地转化成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚。类似地，由（邻-硝基苯基）（三氟甲基）炔和（对-茴香基）硼酸制备的加氢芳基化产物也经历了Cadogan环化，尽管反应时间更长，以高收率提供了所需的吲哚产物。
• Highly regio- and stereo-selective carbometallation reaction of fluorine-containing internal acetylenes with organocopper reagents
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.022

  日期：2005.9

  The carbometallation reactions of fluoroalkylated internal alkynes with various organocopper reagents derived from organolithium, Grignard, and organozinc reagents were examined. All carbocupration reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to give the corresponding vinylcopper intermediates. The intermediates reacted with H+ smoothly, leading to the trisubstituted

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。
• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me₃SiCF₃
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja102175w

  日期：2010.6.2

  An efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with nucleophilic trifluoromethylating reagent (Me(3)SiCF(3)) was developed. Both aromatic alkynes and aliphatic alkynes were effective, and a variety of functionalities such as amino, -OMe, -CO(2)Et, -Br, and -NO(2) were tolerated under the reaction conditions. This reaction provides a general, straightforward, and practically useful

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。
• An Improved Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes
  作者：Ke Zhang、Xiao-Long Qiu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201101550

  日期：2012.1

  An improved method for the efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes has been developed. This protocol highlights the convenient access to a variety of aryl-substituted trifluoromethylated alkynes by oxidative trifluoromethylation with two equivalents of TMSCF3 at room temperature.

  已开发出一种用于有效铜介导的末端炔烃三氟甲基化的改进方法。该协议强调了在室温下通过氧化三氟甲基化与两当量的 TMSCF3 方便地获得各种芳基取代的三氟甲基化炔烃。