ethyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate | 1312304-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzoate
• CAS: 1312304-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: QELJMVGQEZYIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸乙酯 、 1-(phenylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 1,10-菲罗啉 、 triazole 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到ethyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与炔基高价碘试剂的金催化的Cadiot-Chodkiewicz型交叉偶联：高选择性合成不对称的1,3-二炔

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201702833

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids: One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes via Sonogashira−Homocoupling Sequence
  作者：Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Seul-A Park、Youngil Lee、Ki-Whan Chi、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo200096x

  日期：2011.4.1

  One-pot synthesis of symmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes from iodoarenes and propiolic acid via Sonogashira reaction followed by Pd-catalyzed decarboxylative homocoupling is developed in high yields. Also, this system allows the one-pot synthesis of unsymmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes by cross-coupling of two different 3-substituted propiolic acids.

  以高收率开发了通过Sonogashira反应从碘芳烃和丙酸一锅合成对称的1,4-二取代的1,3-二炔，然后进行Pd催化的脱羧均偶联。而且，该系统允许通过两个不同的3-取代的丙酸的交叉偶联来一锅法合成不对称的1,4-二取代的1,3-二炔。