methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-((R)-2-acetoxy-3-oxobutyl)-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphthalene-1-carboxylate | 1318769-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-((R)-2-acetoxy-3-oxobutyl)-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[(2R)-2-acetyloxy-3-oxobutyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1318769-52-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: CKDUHNOJUABDIS-VXXGZENSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylene-5-(2',3'-epoxy-4'-hydroxy-3'-methylbutyl)-decahydronaphthalene-1-carboxylate 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-((S)-2-acetoxy-3-oxobutyl)-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphthalene-1-carboxylate 、 methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-((R)-2-acetoxy-3-oxobutyl)-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铅（IV）介导的β-羟基醚的裂解：α-乙酰氧基羰基化合物的对映选择性合成

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.056

文献信息

• Lead(IV) acetate oxidative ring-opening of 2,3-epoxy primary alcohols: a new entry to optically active α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jiménez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.116

  日期：2011.8

  The treatment of 2,3-epoxy primary alcohols with lead(IV) acetate (LTA) leads to α-acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones, through the nucleophilic ring-opening of an intermediate oxonium and the subsequent carbon–carbon bond cleavage. This reaction represents a new route to optically active α-hydroxy carbonyl compounds.

  通过中间体氧鎓的亲核开环和随后的碳-碳键裂解，用乙酸铅（IV）（LTA）处理2,3-环氧伯醇可产生α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。该反应代表了制备旋光性α-羟基羰基化合物的新途径。