2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 160533-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 160533-68-6
• 化学式: C₈₇H₉₀O₂₁Si
• 分子量: 1499.74
• InChiKey: BPEXXJHBCOZYRB-YMBYFPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.05
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  233.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7