(1R,2R,3R,4S,6R)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-4-iodocyclohexane-1,2,3-triol | 161484-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,6R)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-4-iodocyclohexane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,6S)-6-iodo-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 161484-59-9
• 化学式: C₃₀H₃₃IO₅
• 分子量: 600.494
• InChiKey: WAIODAKAHQTQGI-JPGUHONBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,6R)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-4-iodocyclohexane-1,2,3-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 (1R,2R,3R,4S,6R)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-4-iodocyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017