2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 160533-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 160533-59-5
• 化学式: C₆₀H₆₂O₁₇Si
• 分子量: 1083.23
• InChiKey: CCIMJPSGFDVHIR-WWMKVAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  207.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7

文献信息

• Synthesis of Double-Chain Bis-sulfone Neoglycolipids of the 2'-, 3'-, and 6'-Deoxyglobotrioses
  作者：Zhiyuan Zhang、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00127a042

  日期：1995.11

  Partially protected 2-(trimethylsilyl)ethyl deoxylactosides (deoxygenated in the 2-, 3-, and 6-positions of the galactose unit) were synthesized via various routes and glycosylated with galactosyl donors to give the corresponding deoxytrisaccharides. Removal of the protecting groups gave the 2-(trimethylsilyl)ethyl 2'-, 3'-, and 6'-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected trisaccharides into trichloroacetimidates, via the corresponding hemiacetals, proceeded in 86-96% overall yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl)-2-[(hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trisaccharidic trichloroacetimidates, in 37-68% yield, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.