7-(2-bromoacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one | 902799-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(2-bromoacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 902799-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: SPEAVFHGMPTTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 198.67h， 生成 cis-7-[4-{[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy]methyl}-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于以1,4-苯并噻嗪部分取代2,4-二氯苯基的新型酮康唑类似物：设计，合成和微生物学评估。

  摘要：

  作为开发新型抗真菌剂的计划的一部分，制备了将1,4-苯并噻嗪部分掺入酮康唑（KTZ）结构中的新化合物。对这些化合物进行了计算机研究，以评估1，4-苯并噻嗪部分是否适合替代KTZ的2，4-二氯苯基，从而更有效地抑制白色念珠菌的CYP51酶。初步的微生物学研究结果表明，外消旋的cis-7类似物具有良好的体内活性，与KTZ相当，但在外消旋的trans-7类似物中观察到了最好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 7-(2-bromoacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Azole derivatives of 1,4-benzothiazine as antifungal agents

  摘要：

  A series of azole derivatives of 1,4-benzothiazine 7-14 was synthesized and evaluated for the in vitro and in vivo activity against Candida albicans. Secondary alcohol 10 and its ether derivative 13 showed very good efficacy against systemic candidiasis in a murine experimental model. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10016-5