dibutyl 2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate | 872182-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dibutyl 2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 872182-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 347.209
• InChiKey: ZMSVQFHIDFIEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 butyl 2-bromo-4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-1-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRROLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRROLIDINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。

  公开号：

  WO2014191894A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranosyl)imidazole-4,5-dicarboxylic acid dibutyl ester 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dibutyl 2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统的环膨胀（'脂肪'）核苷2-位取代的化学和生物作用：电子的作用和空间因素对糖苷键稳定性和抗HCV活性的影响。

  摘要：

  试图用三氟乙酸除去2-溴-1-对甲氧基苄基-6-辛基咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂（ZP-33）的芳烷基导致溴基被取代为除了在1位上需要的脱保护基外，在2位上还带有羰基。通过直接将相应的杂环糖基化，可以合成2-溴取代的咪唑-4,5-二酯（ZP-35和ZP-103）的2'-脱氧核苷。尝试将上述核苷闭环导致去糖基化以形成起始杂环。上述核苷（ZP-45和ZP-73）的2-苯基衍生物是通过Suzuki与适当的苯基硼酸偶合而成功制备的，但尝试用胍将其闭环形成所需的5，7位稠合的环扩核苷（RENs）再次导致形成相应的杂环糖苷配基（ZP-64和ZP-75）。通过用核糖基取代2-脱氧核糖糖部分并在2-位用对甲氧基苯基取代基取代溴基，合成了第一个成功的2-取代的REN（ZP-110）。合成了许多在2-位含有取代苯基的咪唑核糖苷二酯前体，以制备ZP-110的类似物。苯环上的取代基包括各种通过感应和/或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.043

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B and C virus activities of ring-expanded (‘fat’) nucleobase analogues containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione ring system
  作者：Peng Zhang、Ning Zhang、Brent E. Korba、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.015

  日期：2005.12

  part of our structure-activity relationship studies, we report here the synthesis and in vitro anti-HBV and anti-HCV activities of a number of ring-expanded ('fat') nucleobases containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione ring system. One of the compounds, ZP-88, exhibited a good activity/toxicity profile against HBV by inhibition of the synthesis of extracellular virion release (EC(50)=1.7microM

  作为我们的结构-活性关系研究的一部分，我们在这里报告许多含有咪唑[4,5-e] [ 1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统。其中一种化合物ZP-88通过抑制细胞外病毒体释放的合成（EC（50）= 1.7microM，CC（50）= 286microM，SI = 168）和细胞内HBV表现出良好的针对HBV的活性/毒性复制的中间体（EC（50）= 8.4microM，CC（50）= 286microM，SI = 34）在培养的人类肝母细胞瘤2.2.15细胞中。相比之下，大多数抗HCV的化合物仅具有边缘活性/毒性特征，尽管仍比参考化合物利巴韦林更好。
• IMIDAZOPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：BLANK Jutta

  公开号：US20160108047A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；本发明还提供了制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• IMIDAZOPYRROLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3004109A1

  公开（公告）日：2016-04-13
• US9890166B2
  申请人：——

  公开号：US9890166B2

  公开（公告）日：2018-02-13