4-chloro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1374641-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-chloro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1374641-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 307.76
• InChiKey: CQUYUWBTJMZJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(8-cyano-7-(3,4-dimethoxyphenyl) tetrazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamino)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为CDK2抑制剂的新型2-硫代嘧啶衍生物：分子建模，合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  根据分子对接模拟研究，设计了一系列新型的嘧啶-苯磺酰胺衍生物作为潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂。在该研究之前，先修饰和优化了铅化合物4-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-N-（3-硝基苯基）嘧啶-2-胺。使用衍生物6-（3,4-二甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（1）作为关键的起始化合物。选择一些合成的衍生物作为代表实例，以阿霉素为参比药物评估其对培养的人Hela细胞系的抗增殖活性，并将所得结果与分子模型模拟研究的数据相关。在微观分析和光谱数据的基础上证实了新型衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0051-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为CDK2抑制剂的新型2-硫代嘧啶衍生物：分子建模，合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  根据分子对接模拟研究，设计了一系列新型的嘧啶-苯磺酰胺衍生物作为潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂。在该研究之前，先修饰和优化了铅化合物4-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-N-（3-硝基苯基）嘧啶-2-胺。使用衍生物6-（3,4-二甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（1）作为关键的起始化合物。选择一些合成的衍生物作为代表实例，以阿霉素为参比药物评估其对培养的人Hela细胞系的抗增殖活性，并将所得结果与分子模型模拟研究的数据相关。在微观分析和光谱数据的基础上证实了新型衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0051-9

文献信息

• Synthesis of various fused pyrimidine rings with their pharmacological and antimicrobial evaluation
  作者：Salem Mounir、Magda Marzouk、Naglaa Mahmoud

  DOI：10.2298/jsc130528016m

  日期：——

  Various fused pyrimidines, such as furo(2,3-d)pyrimidine, triazolo- (1,5-a)pyrimidine and tetrazolo(1,5-a)pyrimidine, were synthesized in the reactions of thioxopyrimidine-6(1H)-ones with ethyl chloroacetate (under different reaction conditions), thiourea and sodium nitrite. Pyrimidine thiones reacted with POCl3/PCl5 to give the chloro derivatives which reacted with sodium azide and thiourea to give

  在thioxopyrimidine-6（1H）-含氯乙酸乙酯（在不同的反应条件下），硫脲和亚硝酸钠。嘧啶硫酮与POCl3 / PCl5反应生成氯衍生物，该氯衍生物与叠氮化钠和硫脲反应生成四唑并（1,5-c）嘧啶和嘧啶基嘧啶。硫氧嘧啶-6（1H）-1与苄胺反应生成吡咯并（2,3-d）嘧啶硫酮。使用MIDO / 3，Fukui指数和一些化合物的形成热进行了理论计算。还评估了一些合成产品的药理和抗菌活性。