(11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-7-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,6-dihydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione | 77405-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-7-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,6-dihydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 77405-60-8
• 化学式: C₃₆H₅₀O₇Si
• 分子量: 622.874
• InChiKey: BPIXKEKHELHQNG-GUAPGQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-7-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,6-dihydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氟化氢吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonolide B hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 3. Carbomycin B and leucomycin A3: retrosynthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a043
• 作为产物：
  描述：

  交沙霉素 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-7-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,6-dihydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 3. Carbomycin B and leucomycin A3: retrosynthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a043

文献信息

• Conformational analysis of the 16-membered epoxyenone and complete stereoselection in the reduction of its C9 carbonyl group, the key reaction in the synthesis of maridonolides
  作者：Tomohiro Matsushima、Noriyuki Nakajima、Osamu Yonemitsu、Tadashi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81225-4

  日期：1992.1

  16-membered epoxyenone (2), the key synthetic intermediate of maridonolides, has two distinct conformational isomers in solution. The conformational analysis of them by virtue of NMR measurement and the profound effect of their conformations on reactivity and stereoselectivity in the reduction of the C9 carbonyl group are discussed.