Imidazole-1-carbothioic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(3-benzyloxyimino-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester | 151426-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(3-benzyloxyimino-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester
• CAS: 151426-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 431.513
• InChiKey: NPRRWBAUDINEPU-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(3-benzyloxyimino-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到(1S,2R,6R,8R,11S)-4,4-dimethyl-N-phenylmethoxy-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-11-amine
  参考文献：
  名称：

  Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates

  摘要：

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81837-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-thiocarbonylimidazole-α-D-xylo-hepto-furanuronate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(3-benzyloxyimino-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0