ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-thiocarbonylimidazole-α-D-xylo-hepto-furanuronate | 151426-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-thiocarbonylimidazole-α-D-xylo-hepto-furanuronate
• CAS: 151426-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: MVCIHUMRGAVZGR-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-thiocarbonylimidazole-α-D-xylo-hepto-furanuronate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-thiocarbonylimidazole-α-D-xylo-hepto-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0

文献信息

• Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates
  作者：José Marco-Contelles、Pilar Ruiz、Luis Martínez、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81837-8

  日期：1993.7

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.