(E)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one | 1402745-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 5,6-diphenylhex-5-en-2-one；(E)-5,6-diphenylhex-5-en-2-one
• CAS: 1402745-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: YIWXAQZSQBSEQR-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidenecyclobutan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-亚烷基亚环丁醇的开环：通过CC键裂解立体选择性合成γ，δ-不饱和酮

  摘要：

  描述了通过钯催化的2-亚烷基环丁醇与有机卤化物的开环反应，轻松合成γ，δ-不饱和酮的方法。关键步骤包括 -通过钯催化的β-碳消除来裂解键。所需的γ，δ-不饱和酮以良好至极好的收率和宽泛的官能团耐受性获得。芳基，杂芳基，苄基和炔基卤化物都容易以立体选择性的方式参与形成三取代的碳-碳双键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701078

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones with Allylic Alcohols
  作者：Huoji Chen、Li Huang、Wei Fu、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201200949

  日期：2012.8.20

  In the zone: Pd‐catalyzed oxidative cross‐coupling of N‐tosylhydrazones with allylic alcohols leads to CC bond formation. A palladium–carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation. The reaction proceeds with readily available starting materials to afford substituted alkenes in a highly stereoselective manner (see scheme).

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。