4-乙烯基喹啉 | 4945-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基喹啉
• 英文名称: 4-vinylquinoline
• 英文别名: 4-Vinyl-chinolin；4-ethenylquinoline
• CAS: 4945-29-3
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: DZGGGLJOCYPKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0928 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基喹啉 在 AD-mix-β 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-N-<2-hydroxy-2-(4-quinolyl)ethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于Pt / Al 2 O 3催化剂上丙酮酸乙酯对映选择性加氢的新手性改性剂

  摘要：

  在Pt / Al 2 O 3催化剂上丙酮酸乙酯加氢反应中，催化量的结构简单的手性氨基醇（例如2-（1-吡咯烷基）-1-（1-萘基）乙醇）可以诱导高达75％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940002047
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 4-乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1920, vol. 420, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Asymmetric Radical Process for General Synthesis of Chiral Heteroaryl Cyclopropanes
  作者：Xiaoxu Wang、Jing Ke、Yiling Zhu、Arghya Deb、Yijie Xu、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04655

  日期：2021.7.28

  applicable to α-pyridyl and other α-heteroaryldiazomethanes for asymmetric cyclopropanation of wide-ranging alkenes, including several types of challenging substrates. This new catalytic methodology provides a general access to valuable chiral heteroaryl cyclopropanes in high yields with excellent both diastereoselectivities and enantioselectivities. Combined computational and experimental studies further

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种高效催化方法，用于烯烃与原位生成的α-杂芳基重氮甲烷的不对称自由基环丙烷化。通过对新合成的D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的类空腔环境进行微调，优化的Co(II)基金属自由基体系广泛适用于α-吡啶基和其他α-杂芳基重氮甲烷，用于不对称环丙烷化范围广泛的烯烃，包括几种类型的具有挑战性的底物。这种新的催化方法提供了以高产率获得有价值的手性杂芳基环丙烷的通用途径，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。计算和实验相结合的研究进一步支持了以α-和γ-金属烷基自由基作为关键中间体的Co(II)基烯烃环丙烷化的基本逐步自由基机理。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• [EN] A ONE POT SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED QUINOLINE CARBOXYLATES AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE QUINOLÉINE CARBOXYLATES SUBSTITUÉS EN POSITION 3 ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015198349A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides a one pot, simple, cost effective and industrially feasible catalytic synthesis of quinolines or substituted quinolines from anilines with yield >80% yield. The present invention also discloses a process for the synthesis of oxolinic acid using quinolines with yield > 45%.

  本发明提供了一种一锅法、简单、成本效益高且工业上可行的催化合成喹啉或取代喹啉的方法，产率>80%。本发明还揭示了一种使用喹啉合成噁唑酸的方法，产率>45%。
• Method for assaying the sod activity by using a self-oxidizable compound
  申请人：Oxis International S.A.

  公开号：US05543298A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The method for assaying the SOD (super oxide dismutase) activity in liquid medium is based on the activation of self-oxidization, by SOD activity, of a reactive agent having the general formula (I) wherein either n is 1 or 2, R.sup.1 is --OR.sup.4 or --NR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.2 is H, --OR.sup.4, alkyl (1-6C), --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, to form a ring by binding to the phenyl substituent, at meta with respect to R.sup.1 ; and R.sup.3 is H, alkyl (1-6C) or --OR.sup.4 (if R.sup.2 is different from --OR.sup.4); with R.sup.4 being H or alkyl (1-6C); R.sup.5 being H, alkyl (1-6C), --CH.sub.2 COOH, --C.sub.6 H.sub.5 COOH or --C.sub.6 H.sub.5 SO.sub.3 H; and R.sup.6 is H, alkyl (1-6C) or --CH.sub.2 COOH; or n is 1, R.sup.1 is --OR.sup.4, R.sup.2 is --CH.sub.2 --O--, in order to form a ring by bonding of O with the phenyl substituent, at meta with respect to R.sup.1 ; and R.sup.3 is H or --OR.sup.4. Application to assaying the SOD activity in a sample, specially a biological sample, particularly by a single measurement and one calibrating curve.

  在液体培养基中测定SOD（超氧化物歧化酶）活性的方法是基于自氧化的激活，通过SOD活性，使具有通式（I）的反应剂氧化，其中n为1或2，R.sup.1为--OR.sup.4或--NR.sup.5 R.sup.6；R.sup.2为H，--OR.sup.4，烷基（1-6C），--CH.sub.2--或--CH.sub.2--CH.sub.2--，通过与苯基取代物结合在与R.sup.1相对的位置形成环；R.sup.3为H，烷基（1-6C）或--OR.sup.4（如果R.sup.2与--OR.sup.4不同）；其中R.sup.4为H或烷基（1-6C）；R.sup.5为H，烷基（1-6C），--CH.sub.2COOH，--C.sub.6H.sub.5COOH或--C.sub.6H.sub.5SO.sub.3H；R.sup.6为H，烷基（1-6C）或--CH.sub.2COOH；或n为1，R.sup.1为--OR.sup.4，R.sup.2为--CH.sub.2--O--，以便通过氧与苯基取代物的结合在与R.sup.1相对的位置形成环；R.sup.3为H或--OR.sup.4。应用于在样品中测定SOD活性，特别是生物样品，特别是通过单次测量和一个校准曲线。