(2E,6E)-(4R,5S)-7-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-yl}-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester | 761447-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,6E)-(4R,5S)-7-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-yl}-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 761447-69-2
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₅S₂Si
• 分子量: 552.832
• InChiKey: OMGXMGKBEYHBQW-OQONSBQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(4R,5S)-7-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-yl}-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到cystothiazole B
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和B的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。

  DOI：

  10.1021/ol048893d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-8-trimethylsilyloct-3-en-7-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.66h， 生成 (2E,6E)-(4R,5S)-7-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-yl}-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和B的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。

  DOI：

  10.1021/ol048893d