4-(Phenyl-4-fluor)-3-methyl-3-buten-2-on | 55224-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Phenyl-4-fluor)-3-methyl-3-buten-2-on
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 55224-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: NZSTUIMDFGLESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Phenyl-4-fluor)-3-methyl-3-buten-2-on 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-5-methylene-1-(p-tolyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烯基CH键与异氰酸酯的加成反应和分子内环化：直接合成5-Yydrenepyrrol-2（5 H）-ones

  摘要：

  描述了铑通过sp 2 C-H键活化和分子内环化作用将烯基CH键加至异氰酸酯的方法。这种原子经济和催化反应提供了与生物相关的5-亚吡咯-2（5 H）-1的简单直接的途径，并且可以在温和和中性条件下进行，无需任何添加剂和对环境有害的废物产生。

  DOI：

  10.1021/ol4003674
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(Phenyl-4-fluor)-3-methyl-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• The Bifunctional Silyl Reagent Me ₂ (CH ₂ Cl)SiCF ₃ Enables Highly Enantioselective Ketone Trifluoromethylation and Related Tandem Processes
  作者：Bo‐Shuai Mu、Yang Gao、Fu‐Ming Yang、Wen‐Biao Wu、Ying Zhang、Xin Wang、Jin‐Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202208861

  日期：2022.9.19

  A novel bifunctional trifluoromethylsilyl reagent (BTR), Me2(CH2Cl)SiCF3 is prepared, which enables ketone trifluoromethylations with excellent enantioselectivity and broad scope. Notably, by taking advantage of the chloromethyl group, a tandem synthesis of chiral trifluoromethylated oxasilacyclopentanes and α-CF3 tertiary alcohols with vicinal tertiary or quaternary stereocenters was developed.

  制备了一种新型双功能三氟甲基甲硅烷基试剂（BTR）Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3，它可以使酮三氟甲基化具有优异的对映选择性和广泛的范围。值得注意的是，利用氯甲基，开发了手性三氟甲基化恶杂硅杂环戊烷和具有连位叔或季立体中心的α-CF 3叔醇的串联合成方法。