(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 107952-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 107952-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₉
• 分子量: 349.298
• InChiKey: QCCTZUALMQJTRD-DQTXGXKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  186.83
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  路易斯寡糖的Aufbau von寡糖

  摘要：

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90057-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 在 palladium on activated charcoal 、 四氟化钛 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  路易斯寡糖的Aufbau von寡糖

  摘要：

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90057-0