5-(methylthio)-3-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one | 133470-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methylthio)-3-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
• CAS: 133470-93-6
• 化学式: C₂₉H₅₅N₃O₆SSi₃
• 分子量: 658.095
• InChiKey: RDSBYUVHDUWGMH-OLOOCYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)-3-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-amino-3-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 5-(methylthio)-3-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005